74892-82-3
74892-82-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
ethyl (2r,4r)-4-methyl-2-piperidinecarboxylate
(2R,4R)4-methylpiperidecarboxylicacid
(2R,4R)-ETHYL 4-METHYLPIPERIDINE-2-CARBOXYLATE
(2R,4R)-4-Methylpipecolinic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
![2-Piperidinecarboxylic acid, 4-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-, ethyl ester, (2R,4R)-](/CAS/20210305/GIF/198641-56-4.gif)
198641-56-4
74892-82-3
以化合物（CAS: 198641-56-4）為原料合成(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯的一般步驟：將(1'S,2R,4R)-6（2.5 g，9 mmol）溶解于乙醇（120 mL）中，加入10% Pd(OH)2/C（0.27 g）。在室溫及常壓下進行氫化反應(yīng)。反應(yīng)進程通過TLC（展開劑：氯仿/甲醇，9:1）監(jiān)測。反應(yīng)4小時后，通過硅藻土墊過濾去除催化劑。減壓濃縮濾液，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（硅膠與樣品質(zhì)量比為1:20）進行純化，以二氯甲烷/甲醇（98:2）為洗脫劑，得到純的(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯（0.7 g，收率45%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）表征：δ 0.96（d，3H，J = 6.50 Hz，CH3-4）；1.15（m，1H，H-5a）；1.32（t，3H，J = 7.2 Hz，CH3CH2）；1.42-1.54（m，1H，H-3）；1.5-1.69（m，2H，H-4，H-5b）；2.00-2.11（m，2H，H-3b和NH）；2.87（m，2H，H-6）；3.65（m，1H，H-2）；4.21（q，2H，J = 7.2 Hz，CH2CH3）。比旋光度[α]20D = -22（c 5，乙醇）（對映體過量值e.e. = +24）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 16-17, p. 1626 - 1631
[2] Patent: CN107043347, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0031; 0032-0034; 0039-0044; 0046; 0048