73943-41-6
73943-41-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-6-甲氧基苯酚,97%
2-Fluoro-6-methoxyphenol 98%
2-Fluoro-6-methoxyphenol98%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
456-49-5
73943-41-6
以間氟苯甲醚為原料合成2-氟-6-甲氧基苯酚的一般步驟如下：根據(jù)Ladd和Weinstock的方法，在1小時內(nèi)將4.0 mL（9.4 mmol）2.36 M正丁基鋰溶液緩慢滴加到含有1.28 g（10 mmol）間氟苯甲醚（1）的10.0 mL無水四氫呋喃（THF）溶液中，反應溫度維持在-65℃以下，使用干冰/丙酮浴進行冷卻。在-78℃及氮氣保護下攪拌反應混合物2小時。隨后，在-78℃下，于1小時內(nèi)逐滴加入1.17 g（11 mmol）三甲氧基硼烷溶解于2.00 mL無水THF的溶液，繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘。將反應混合物緩慢升溫至0℃，加入0.88 mL（15 mmol）冰醋酸，隨后滴加1 mL（10 mmol）30%過氧化氫（H2O2）溶液。將反應混合物在25℃下攪拌過夜。反應完成后，用10 mL水稀釋反應液，并用THF（2×10 mL）進行萃取。合并有機相，依次用H2O（2×7 mL）和10%鹽水（2×3 mL）洗滌。有機相用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮，得到1.16 g（產(chǎn)率80%）2-氟-6-甲氧基苯酚。連續(xù)重復實驗的產(chǎn)率如下：174 mmol原料得到15.5 g產(chǎn)物（產(chǎn)率63%）；261 mmol原料得到29.7 g產(chǎn)物（產(chǎn)率80%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 6.82-6.63（m, 1H）, 5.51（s, 1H）, 3.90（s, 1H）；19F NMR（282 MHz, CDCl3）δ -137.61 ppm（m, 1F）；EI-MS：m/z 142（M+）, 127。
參考文獻：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2891 - 2894
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