73568-25-9
73568-25-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯喹啉-3-甲醛,98%
2-CHLOROQUINOLINE-3-CARBALDEHYDE
2-CHLOROQUINOLINE-3-CARBOXALDEHYDE
AKOS AU36-M569
AKOS BBS-00001118
ASISCHEM C51996
IFLAB-BB F0010-0600
RARECHEM AK ML 0551
TIMTEC-BB SBB000302
2-Chloro-3-formylquinoline
2-Chloro-3-quinolinecarbaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
612-62-4
73568-25-9
實施例7 2-氯-3-喹啉甲醛的合成：在0℃下，向含有0.46 mL（3.30 mmol）二異丙胺的8 mL THF溶液中緩慢滴加1.53 mL（3.30 mmol）正丁基鋰（n-BuLi）。反應(yīng)20分鐘后，將溶液冷卻至-78℃，并在此溫度下加入2-氯喹啉（491 mg，3.0 mmol）?；旌衔镌?78℃下攪拌30分鐘，隨后滴加二甲基甲酰胺（0.39 mL，5.04 mmol），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，在-78℃下用冰醋酸（1 mL）淬滅反應(yīng)，然后將混合物緩慢升溫至室溫，并用乙醚（30 mL）稀釋。有機相依次用飽和NaHCO3溶液（10 mL）和鹽水（10 mL）洗滌，經(jīng)無水MgSO4干燥。濃縮后得到2-氯-3-喹啉甲醛（530 mg，收率92%），為淺黃色固體，熔點145-149℃，無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。通過乙酸乙酯重結(jié)晶，可獲得純品，為淡黃色針狀晶體，熔點149-150℃（文獻(xiàn)值148-149℃，參見Meth-Cohn, O.; Narhe, B.; Tarnowski, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1981, 1520）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.57 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.08 (d, 1H, J = 9 Hz), 8.0 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.90 (t, 1H, J = 9 Hz), 7.67 (t, 1H, J = 9 Hz); IR (nujol) 1685, 1575, 1045, 760, 745 cm-1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5212317, 1993, A
[2] Patent: US5162532, 1992, A