7355-55-7

基本信息
2-AMINO-4-HYDROXY-7H-PYRROLO[2,3-DPYRIMIDINE]
2-AMINO-4-HYDROXYPYRROLO-[2,3-D]PYRIMIDINE
2-AMINO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-OL
7-DEAZAGUANINE
4H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one, 2-amino-1,7-dihydro- (9CI)
2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
2-amino-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

100643-27-4

2032-35-1
![2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/7355-55-7.gif)
7355-55-7
向溴代乙醛縮二乙醇(10.4 mL,68.98 mmol)的水(35 mL)懸浮液中緩慢加入濃鹽酸(1.5 mL)。將反應(yīng)混合物于90℃下攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后,將溶液冷卻至室溫,隨后加入乙酸鈉(6.8 g,82.75 mmol)。將此混合溶液緩慢加入到含有2,4-二氨基-6-羥基嘧啶(10.0 g,79.29 mmol)和乙酸鈉(3.5 g,42.82 mmol)的水(75 mL)懸浮液中。將反應(yīng)混合物于80℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將混合物冷卻至0℃并攪拌90分鐘以促進(jìn)結(jié)晶。過(guò)濾收集沉淀,依次用少量冷水和丙酮洗滌,得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-d]嘧啶(11.9 g,定量收率)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)表征:δ 10.97(s,1H),10.23(s,1H),6.61-6.60(m,1H),6.18-6.17(m,1H),6.05(s,2H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 21, p. 5596 - 5611
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 34, p. 6517 - 6519
[3] Patent: CN103601779, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0057; 0058; 0059
[4] Patent: CN104292117, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0476; 0499-0501
[5] Patent: WO2014/11911, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00252; 00253; 00254