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733039-20-8

中文名稱 5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺
英文名稱 5-broMo-2-chloro-N-cyclopentylpyriMidin-4-aMine
CAS 733039-20-8
分子式 C9H11BrClN3
分子量 276.561
MOL 文件 733039-20-8.mol
更新日期 2025/08/01 16:34:26
733039-20-8 結(jié)構(gòu)式 733039-20-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
瑞博西尼中間體
帕布西利布中間體
LEE011中間體1
2-氯-4-環(huán)戊胺基-5-溴嘧啶
2-氯-4-環(huán)戊氨基-5-溴嘧啶
5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺
5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺
2-氯-5-溴-N-環(huán)戊基-4-嘧啶胺
5-溴-2-氯-N-環(huán)戊烷嘧啶-4-氨
5-溴-2-氯-4-(環(huán)戊基氨基)嘧啶
英文別名
2-bromo-2-chloro-N-cyclopentylpyrimidin-4-amine
5-Bromo-2-chloro-N-cyclopentyl-4-pyrimidinamine
5-Bromo-2-chloro-4-(cyclopentylamino)pyrimidine
5-broMo-2-chloro-N-cyclopentylpyriMidin-4-aMine
4-PyriMidinaMine, 5-broMo-2-chloro-N-cyclopentyl-
(5-Bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-cyclopentyl-amine
N-(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)(cyclopentyl)amine
5-broMo-2-chloro-N-cyclopentylpyriMidin-4-aMine ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點424.0±30.0 °C(Predicted)
密度1.643±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.22±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H11BrClN3/c10-7-5-12-9(11)14-8(7)13-6-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2,(H,12,13,14)
InChIKeyDIVUXBABVYOIOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(Br)C(NC2CCCC2)=N1

安全數(shù)據(jù)

警示詞警告
危險性描述H315-H335-H319-H302
危險品標(biāo)志T
危險類別碼25
安全說明45

制備方法

方法1
5-溴-2,4-二氯嘧啶

36082-50-5

環(huán)戊胺

1003-03-8

5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺

733039-20-8

在室溫條件下,將5-溴-2,4-二氯嘧啶(45.6 g,200 mmol)溶解于二惡烷(400 mL)中,隨后向該溶液中加入環(huán)戊胺(20.4 g,240 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌6小時。反應(yīng)完成后,用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物,依次用飽和食鹽水洗滌,并經(jīng)無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到5-溴-2-氯-N-環(huán)戊基-4-嘧啶胺,為淺黃色固體(56 g,產(chǎn)率100%),該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (1H, s), 7.37 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.31 (1H, m), 1.92 (2H, m), 1.71 (2H, m), 1.53-1.59 (4H, m) ppm; LCMS-ESI (POS), m/z [M + H]+: 實測值 276.0, 計算值 275.9。

參考文獻:

[1] Patent: WO2009/85185, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 8, p. 3430 - 3449

[3] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2017, vol. 20, # 8, p. 703 - 712

[4] Patent: WO2010/20675, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89

[5] Patent: US2012/115878, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6

常見問題列表

用途

5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺是制備2-氨基吡啶類化合物的中間體,它是用于治療細胞增殖性疾病的cdk4抑制劑。

應(yīng)用
5-溴-2-氯-N-環(huán)戊胺嘧啶-4胺是藥物帕泊昔利布(Palbociclib)和瑞泊昔利布(Ribociclib)的重要中間體,主要用于實驗室有機合成過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。
"733039-20-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1007224-61-4 55-81-2 159276-62-7 122263-03-0 28957-33-7 3213-29-4 2039-67-0 14773-42-3 13338-63-1 3840-30-0 149809-34-7 98502-96-6 1627564-31-1 1351668-20-6