28957-33-7
中文名稱
(R)-3-氨基-2-己內(nèi)酰胺
英文名稱
D-alpha-Amino-epsilon-caprolactam
CAS
28957-33-7
分子式
C6H12N2O
分子量
128.17
MOL 文件
28957-33-7.mol
更新日期
2025/08/08 17:11:50
28957-33-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基己內(nèi)酰胺鹽酸鹽(R)-3-氨基-2-己內(nèi)酰胺
(R)-3-氨基高哌啶-2-酮
(R)-3-氨基-2-氮雜環(huán)庚酮
(R)-3-氨基-氮雜庚烷-2-酮
(R)-3-氨基氮雜環(huán)庚烷-2-酮
(R)-ALPHA-氨基-OMEGA-己內(nèi)酰胺
英文別名
D-Lysine lactam(R)-3-AMinoazepane
(R)-3-Amino-2-azepanone
(3R)-3-aminoazepan-2-one
(R)-a-Amino-omega-caprolactam
(R)-3-Amino-Hexahydro-1H-Azepin
(R)-3-Aminohexahydro-1H-azepin-2-one
(3R)-3α-Aminohexahydro-2H-azepine-2-one
(3R)-3α-Aminohexahydro-1H-azepine-2-one
[R,(+)]-3-Aminohexahydro-1H-azepin-2-one
所屬類別
有機(jī)原料：酰胺類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點97-101 °C
沸點315.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,Ethanol: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)16.06±0.40(Predicted)
形態(tài)A neat oil
InChIInChI=1S/C6H12N2O/c7-5-3-1-2-4-8-6(5)9/h5H,1-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1
InChIKeyBOWUOGIPSRVRSJ-RXMQYKEDSA-N
SMILESN1CCCC[C@@H](N)C1=O
制備方法
方法1
657-27-2
28957-33-7
以L-賴氨酸鹽酸鹽為原料合成(R)-3-氨基-2-己內(nèi)酰胺的一般步驟：向250 mL三頸燒瓶中加入30 g (164 mmol) L-賴氨酸鹽酸鹽和150 mL 1,2-丙二醇作為溶劑。在攪拌條件下，緩慢加入6.57 g氫氧化鈉，持續(xù)攪拌至完全溶解。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持回流反應(yīng)5小時，期間通過分水器移除生成的水分，并通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程直至反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過過濾去除副產(chǎn)物氯化鈉。向濾液中逐滴加入6 mol/L的鹽酸水溶液進(jìn)行酸化，隨后進(jìn)行反萃取操作。收集水相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，加入適量乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，最終得到21.9 g白色固體產(chǎn)物(R)-α-氨基己內(nèi)酰胺，收率為81%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106946779, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0033; 0034