73033-58-6
中文名稱
5-氯-2-硝基苯甲醇
英文名稱
5-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL
CAS
73033-58-6
分子式
C7H6ClNO3
分子量
187.58
MOL 文件
73033-58-6.mol
更新日期
2024/11/26 10:43:04
73033-58-6 結構式
基本信息
中文別名
5-氯-2-硝基芐醇5-氯-3-硝基苯甲醇
5-氯-2-硝基苯甲醇
英文別名
RARECHEM AL BD 01905-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL
2-Nitro-5-chlorobenzenemethanol
5-Chloro-2-nitrobenzenemethanol
(5-Chloro-2-nitrophenyl)methanol
5-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL 97%
5-Chloro-2-nitrobenzyl alcohol,97%
(5-Chloro-2-nitrophenyl)methanol, 4-Chloro-2-(hydroxymethyl)nitrobenzene
所屬類別
有機原料：烴類硝化物物理化學性質
熔點78-79 °C(lit.)
沸點316℃
密度1.476
折射率1.6000 (estimate)
閃點145℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.50±0.10(Predicted)
形態(tài)crystalline solid
顏色off-white to faint red
制備方法
方法1
6628-86-0
73033-58-6
通用方法：將2-硝基-5-氯苯甲醛（1當量）溶解于乙醇（0.44M）中，冰浴冷卻。在攪拌下，向該冷卻溶液中分批加入硼氫化鈉（1.5當量）。保持反應混合物在0℃下攪拌2小時，反應進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應完成后，小心蒸發(fā)去除溶劑，得到半固體產物。隨后，緩慢加入飽和氯化銨水溶液以淬滅反應，直至氫氣釋放完全。用二氯甲烷（CH2Cl2）對水相進行四次萃取，合并有機相。有機相依次用水和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾。最后，減壓濃縮除去溶劑，得到粗產物5-氯-2-硝基苯甲醇（12），無需進一步純化即可用于后續(xù)反應。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 35, p. 10573 - 10576
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 35, p. 10709 - 10712,4
[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 16, p. 5562 - 5577
[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 536