73033-58-6

2516-95-2

向Schlenk管中依次加入Fe(NO3)3·9H2O（40.6 mg，0.1 mmol）、TEMPO（15.8 mg，0.1 mmol）、KCl（7.5 mg，0.1 mmol）和5-氯-2-硝基苯甲醇（108.5 mg，1.0 mmol）。在氧氣氛圍下，加入DCE（4.0 mL）（使用氣袋，商品尺寸：2 L，可膨脹至5 L）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌，通過(guò)TLC（展開(kāi)劑：石油醚/EtOAc = 5:1）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，直至反應(yīng)完成（約48小時(shí)）。反應(yīng)完成后，將粗反應(yīng)混合物通過(guò)硅膠短柱（高度：2 cm，直徑：3 cm）過(guò)濾，并用Et2O（3×25 mL）洗脫。蒸發(fā)溶劑后，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化[洗脫劑：石油醚/EtOAc = 15:1（500 mL）至2:1（300 mL）]，得到5-氯-2-硝基苯甲酸（69.9 mg，產(chǎn)率57%）為淡黃色固體。通過(guò)NMR分析，以CH2Br2為內(nèi)標(biāo)，并與文獻(xiàn)報(bào)道的光譜數(shù)據(jù)對(duì)比，確定粗產(chǎn)物中5-氯-2-硝基苯甲酸的產(chǎn)率為57%，同時(shí)檢測(cè)到5-氯-2-硝基苯甲醛的產(chǎn)率為38%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 8, p. 1629 - 1639