70500-72-0
中文名稱
7-羥基-2-喹諾酮
英文名稱
7-Hydroxyquinolinone
CAS
70500-72-0
分子式
C9H7NO2
MDL 編號
MFCD07644575
分子量
161.16
MOL 文件
70500-72-0.mol
更新日期
2025/08/04 20:14:52
70500-72-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮7-羥基-2(1H)-喹啉酮
7-羥基-2-喹諾酮
7-羥基-1H-喹啉-2-酮
英文別名
2,7-DIHYDROXYQUINOLINE3,4-dihydro-7-hydroxy-2(1h)-quinolinone
7-HYDROXY-1H-QUINOLIN-2-ONE
7-hydroxy-2-(1h)-quinolinone
7-HYDROXY-2-QUINOLINONE
7-HYDROXYCARBOSTYRIL
7-HYDROXYQUINOLINE-2(1H)-ONE
7-hydroxyquinolinone
7-HYDROXYQUINOLINE-(1H)-2-ONE
3,4-Dihydro-7-hydroxyquinoline-2(1H)-one
7-Hydroxyquinolin-2(1H)-one
3,4-DIHYDRO-7-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINE
7-Hydroxycarbostyril
所屬類別
醫(yī)藥中間體：異喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色或白色粉末。
熔點187-192°C
沸點426.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)9.32±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
水溶解性水：不溶
InChIInChI=1S/C9H7NO2/c11-7-3-1-6-2-4-9(12)10-8(6)5-7/h1-5,11H,(H,10,12)
InChIKeyDBSPUDKBNOZFMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(O)=C2)C=CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫70500-72-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
127033-74-3
70500-72-0
以N-(3-甲氧基苯基)肉桂酰胺為原料合成7-羥基喹啉-2(1H)-酮的一般步驟：在冰浴條件下，向化合物3（1g，3.95mmol）的氯苯（30mL）懸浮液中分批加入三氯化鋁（3.16g，23.69mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至120℃，保持回流3小時。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在減壓條件下濃縮至干，殘留物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行純化，得到化合物4，產(chǎn)率為54%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 1997, # 1, p. 87 - 90
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 24, p. 4505 - 4506
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5561 - 5578
[4] Patent: CN108101926, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034; 0035
[5] Patent: WO2008/24481, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32