703-82-2
中文名稱
6-氯吲哚-3-甲醛
英文名稱
6-Chloroindole-3-carboxaldehyde
CAS
703-82-2
分子式
C9H6ClNO
MDL 編號
MFCD06657152
分子量
179.6
MOL 文件
703-82-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
703-82-2 結構式
基本信息
中文別名
6-氯吲哚-3-甲醛 英文別名
6-Chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde6-Chloro-3-formylindole
6-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 98%
6-Chloroindole-3-carboxaldehyde
6-fluoroindole-3-carboxaldhyde
物理化學性質
熔點2-3 °C
沸點373.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)14.60±0.30(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淺棕色
水溶解性微溶于水
CAS 數(shù)據(jù)庫703-82-2(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
合成方法
17422-33-2
68-12-2
703-82-2
一般步驟：在攪拌條件下，將草酰氯（0.3 mL）緩慢滴加至冰浴冷卻的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3 mL）中。反應混合物在0℃下持續(xù)攪拌1小時。隨后，將6-氯吲哚（4 mmol）溶于DMF（1.5 mL）的溶液緩慢滴加到上述反應混合物中。所得混合物在室溫下攪拌反應5小時。反應完成后，加入2 N氫氧化鈉溶液（2 mL），并將混合物加熱至100℃維持10分鐘。反應液冷卻后，用乙酸乙酯（3×50 mL）進行萃取。合并有機相，依次用水和飽和食鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化，洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚（3:1，v/v），得到純的6-氯吲哚-3-甲醛。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 6, p. 1995 - 2004
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[3] Patent: WO2015/42053, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00331
[4] Patent: WO2016/144704, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00370
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 1, p. 34 - 41