6958-37-8
中文名稱
5-硝基吲哚-3-甲酸
英文名稱
5-NITROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
6958-37-8
分子式
C9H6N2O4
MDL 編號
MFCD06203492
分子量
206.15
MOL 文件
6958-37-8.mol
更新日期
2024/06/13 09:13:29
6958-37-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學性質(zhì)
熔點276-278 °C (decomp)
沸點520.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.632±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.38±0.30(Predicted)
外觀Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6N2O4/c12-9(13)7-4-10-8-2-1-5(11(14)15)3-6(7)8/h1-4,10H,(H,12,13)
InChIKeyOOOJXNVTVWRZMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C(O)=O)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫6958-37-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
101832-10-4
6958-37-8
以1-(5-硝基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮（7g，24.7mmol）為原料，將其溶解于40% NaOH水溶液（40mL）中，于60℃下攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢加入1N HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至~3進行酸化。隨后，過濾收集沉淀，用水洗滌濾餅，最后通過濃縮得到目標產(chǎn)物5-硝基吲哚-3-甲酸（5.9g，收率100%），為棕色固體。產(chǎn)物經(jīng)LC/MS（ESI）檢測，m/z：207 [M + 1]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/35351, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585; 0586
[2] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 3006 - 3016