6942-36-5
6942-36-5 結構式
基本信息
2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯, 98+%
METHYL 2-BROMO-5-NITROBENZOATE
METHYL 2-BROMO-5-NITROBENZOIC ACID
Methyl 2-bromo-5-nitrobenzoate, 98+%
物理化學性質
制備方法
67-56-1
943-14-6
6942-36-5
以甲醇和2-溴-5-硝基苯甲酸為原料，通過酯化反應合成2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯。具體步驟如下：在干燥的反應瓶中，將2-溴-5-硝基苯甲酸溶于適量的甲醇中，加入催化量的濃硫酸。反應混合物在回流條件下攪拌反應6小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，倒入冰水中，用碳酸氫鈉溶液中和至pH=7。隨后，用二氯甲烷萃取產物，有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產品。粗產品通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到白色晶體狀的2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯，產率為81%。產物結構通過1H NMR和13C NMR確認：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.00 (s, 3H), 7.88 (d, J = 8.76 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 2.76 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.74 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 53.12, 126.33, 126.61, 129.24, 133.12, 135.71, 146.70, 164.48。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 54 - 55
[3] Synthesis, 1999, # 7, p. 1246 - 1250
[4] Patent: US2009/131527, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 46, p. 6245 - 6249,5