68-41-7
中文名稱
D-環(huán)絲氨酸
英文名稱
D-Cycloserine
CAS
68-41-7
EINECS 編號
200-688-4
分子式
C3H6N2O2
MDL 編號
MFCD00005353
分子量
102.09
MOL 文件
68-41-7.mol
更新日期
2025/08/01 16:43:52
68-41-7 結構式
基本信息
中文別名
D-環(huán)絲氨酸(R)-(+)-環(huán)絲氨酸
D-4-氨基-3-異噁唑烷酮
環(huán)絲氨酸
D-4-氨基-3-異惡唑烷酮
環(huán)絲胺酸
D-環(huán)絲氨酸, 98+%
英文別名
CYCLOSERINED-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
D-CYCLOSERINE
D-CYCLOSERINE, STREPTOMYCES ORCHIDACEUS
ORIENTOMYCIN
OXAMYCIN
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE
(R)-(+)-CYCLOSERINE
SEROMYCIN
(+)-3-isoxazolidinon
(+)-4-Amino-3-isoxazolidinone
(+)-4-Amino-3-oxazolidinone
(r)-3-isoxazolidinon
106-7
3-Isoxazolidine, 4-amino-, (R)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (+)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (R)-
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質類物理化學性質
外觀性狀無色針狀或葉狀結晶或無定形粉末。熔點155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，異丙醇和丙酮，難溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。
熔點147 °C (dec.)(lit.)
比旋光度111 º (C=5, 2N NaOH)
沸點191.38°C (rough estimate)
密度1.3516 (rough estimate)
折射率1.5110 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度水中的溶解度：50mg/mL，澄清，無色至淡黃色
酸度系數(pKa)pKa 4.5 (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
生物來源synthetic
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +115.0±5.0°, c = 2% in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性空氣敏感
Merck14,2751
BRN80798
BCS Class3/1
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in distilled water may be stored at -20°C for up to 1 month.
NIST化學物質信息Cycloserine(68-41-7)
安全數據
制備方法
方法一
環(huán)絲氨酸可用發(fā)酵法或直接合成法制備。發(fā)酵法產生菌是賴氏放線菌（Actinomyces laven-dulae），發(fā)酵培養(yǎng)基為糊精、葡萄糖、淀粉、黃豆餅粉、酵母粉、硫酸銨、硝酸銨、碳酸鈣、氯化鈉、硫酸鎂和豆油等。合成法是將β-氨基氧丙氨酸乙酯二鹽酸鹽和氫氧化鉀反應，即環(huán)合得到環(huán)絲氨酸。常見問題列表
二線抗結核藥
D-環(huán)絲氨酸是一種由淡紫灰鏈霉菌(Streptomyces lavendulae)和蘭花鏈霉菌(S.orchidaceus)產生或由化學合成的多肽類廣譜抗生素。為白色結晶，吸濕性強，易溶于水，可溶于低級醇、丙酮與二氧六環(huán)，難溶于氯仿與石油醚; 在堿性溶液中較為穩(wěn)定，在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣，除結核桿菌外，對大多數革蘭陽性與陰性細菌、立克次體以及某些原蟲等也都有抑制作用，對鏈霉素、紫霉素、對氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對結核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用，與鏈霉素既無協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑，增加劑量或延長與細菌作用時間，也不出現殺菌作用。D-環(huán)絲氨酸的抗菌作用的機理是抑制細胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的結構類似物，可與D-丙氨酸競爭性地抑制肽聚糖合成過程中的兩個重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗結核分枝桿菌 (Mycobacterium tuberculosis)的能力弱，僅為鏈霉素的1/10～1/20。優(yōu)點為對該菌的耐藥株有效，且不易對它產生耐藥性。本品可與其他抗結核藥合用以治療由耐藥性結核分枝桿菌所引起的結核病。
環(huán)絲氨酸是二線抗結核藥物，能抑制結核桿菌生長，但作用相對一線藥較弱，對結核病的療效也較低，單用可產生耐藥性，但耐藥性比其他抗結核藥發(fā)生緩慢，與其它抗結核藥之間無交叉耐藥性。其抗菌作用機制是抑制細菌細胞壁粘肽的合成，從而使細胞壁缺損。細菌細胞壁主要結構成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和與五肽相連的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重復交替聯結而成。胞漿內粘肽前體的形成可被環(huán)絲氨酸所阻礙，環(huán)絲氨酸通過抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻礙N-乙酰胞壁酸五肽的形成。
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