67123-97-1
67123-97-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-1,2,3,4-四氫-3-異喹啉羧酸
(3S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸
(S)-1,2,3,4-四氫-3-異喹啉羧酸 1G
DL-Tic-OH
H-DL-TIC-OH
AKOS BB-6895
3-CARBOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3Carboxylic
DL-3-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
rac 3-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINE CARBOXYLIC ACID
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
50-00-0
150-30-1
67123-97-1
以D,L-苯丙氨酸（50g，3.03mol）為原料，制備其混懸液。在劇烈攪拌下，向混懸液中加入濃鹽酸（325mL）和37%甲醛溶液（110mL），加熱至溫和回流狀態(tài)，維持30分鐘。隨后，額外加入甲醛（50mL）和濃鹽酸（110mL），繼續(xù)加熱反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，通過過濾收集固體產(chǎn)物。用甲醇（30mL）洗滌固體，干燥后得到目標(biāo)化合物3-羧基-1,2,3,4-四氫異喹啉，產(chǎn)量64.09g（產(chǎn)率98.9%），熔點(diǎn)為295-298℃（分解溫度>326℃）（文獻(xiàn)參考：Julian PL, J. Chem. Soc. 1948, 70, 180-183），為對(duì)映體混合物。其核磁共振氫譜（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 3.10-3.18（1H，m，CH），3.28-3.34（1H，m，CH），4.27（2H，s，CH2），4.39（1H，m，CH），7.25-7.27（4H，m，4*ArH），9.89（1H，brs，可交換，NH），10.06（1H，brs，可交換，OH）。質(zhì)譜數(shù)據(jù)：m/z 177.0（M+H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2009/117125, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 12, p. 3729 - 3731
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1325 - 1344
[4] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 180,182
[5] Journal of Organic Chemistry, 1951, vol. 16, p. 430