66490-33-3
中文名稱
4-氯代苯并噻吩
英文名稱
4-chloro- Benzo[b]thiophene
CAS
66490-33-3
分子式
C8H5ClS
分子量
168.643
MOL 文件
66490-33-3.mol
更新日期
2025/07/31 19:49:08
66490-33-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯苯并噻吩4-氯代苯并噻吩
依匹哌唑KSM3
4-氯苯[B]并噻吩
4-氯苯并[B]噻吩
4-氯代苯并噻吩 25G
英文別名
4-Chlorobenzothiophene4-chloro-1-benzothiophene
4-chloro- Benzo[b]thiophene
Benzo[b]thiophene, 4-chloro-
4-chloro- Benzo[b]thiophene ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)81-82 °C
沸點(diǎn)0.8 °C(Press: 155-165 Torr)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮（少許）、氯仿（少許）
形態(tài)透明淡黃色油狀物至白色至淡黃色半固體
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H5ClS/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5H
InChIKeyYGYUMNQONHLLNC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=CC(Cl)=C1C=CS2
制備方法
方法1
23967-57-9
66490-33-3
以4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸為原料合成4-氯苯并[b]噻吩的一般步驟：將2-羧基-4-氯苯并[b]噻吩（50.00g）、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（DMI; 200ml）和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（140.7ml）的混合物在160-195℃下加熱攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至10℃，然后緩慢加入預(yù)先冷卻至10℃的3N鹽酸（350ml）中。用甲苯（500ml）萃取反應(yīng)混合物，隨后依次用3N鹽酸、水、碳酸氫鈉水溶液、水、鹽水和水洗滌甲苯層。洗滌完成后，濃縮甲苯層，得到4-氯苯并[b]噻吩。產(chǎn)量：36.78g。核磁共振氫譜（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 7.38（1H，t，J = 8.4Hz），7.51（1H，dd，J = 5.5,0.8Hz），7.48（1H，dd，J = 7.7,0.9Hz），7.94（1H，dd，J = 5.5,0.4Hz），8.02（1H，dt，J = 8.0,0.9Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 52, p. 9645 - 9647
[2] Patent: WO2013/15456, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42
常見問題列表
用途
4-氯代苯并噻吩用于制備具有雙重5-HT1A受體拮抗作用的1-芳氧基-3-哌啶基丙烷-2-醇的中間體。
應(yīng)用
4-氯代苯并噻吩可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成中和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。