90-12-0

6627-78-7

以1-甲基萘為原料合成1-溴-4-甲基萘的一般步驟：將1-甲基萘（14.28 g，200 mmol）與N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，39.16 g，220 mmol）在乙腈（MeCN，300 mL）中的混合溶液于30-40℃下攪拌反應(yīng)，直至薄層色譜（TLC）分析顯示反應(yīng)完成（通常需12小時）。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，倒入水（600 mL）中，并用二氯甲烷（CH2Cl2，500 mL×3）進行萃取。合并有機相，依次用5%硫代硫酸鈉（Na2S2O3）水溶液（200 mL）、飽和碳酸鈉（Na2CO3）水溶液（100 mL×3）和5%鹽水（200 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過柱層析純化，得到目標產(chǎn)物1-溴-4-甲基萘（15），為無色油狀物，產(chǎn)量42.01 g（收率98%）。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：8.14-8.16（m，1H），8.07-8.09（m，1H），7.76（d，J = 7.6 Hz，1H），7.66-7.70（m，2H），7.30（d，J = 7.6 Hz，1H），2.63（s，3H）。

參考文獻：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 9, p. 2093 - 2094

[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443

[3] Molecules, 2018, vol. 23, # 2,

[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938

[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 21, p. 4197 - 4204