6478-73-5
中文名稱
5-甲基苯并咪唑
英文名稱
5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE
CAS
6478-73-5
分子式
C7H4Cl2N2
MDL 編號
MFCD00211325
分子量
187.03
MOL 文件
6478-73-5.mol
更新日期
2024/12/15 19:35:15
6478-73-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基苯并咪唑 英文別名
1H-BENZIMIDAZOLE, 5,6-DICHLORO-5,6-DICHLORO-1H-1,3-BENZIMIDAZOLE
5,6-DICHLORO-1H-BENZIMIDAZOLE
5,6-DICHLORO-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE
BUTTPARK 121\15-71
NSC 326397
NSC 6393
1H-Benzimidazole,5,6-dichloro-(9CI)
NSC 63938
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點205-206°
沸點426.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.74±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色棕褐色至淺米色
CAS 數(shù)據(jù)庫6478-73-5(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
6478-78-0
6478-73-5
以N-芐基苯并咪唑（CAS:6478-78-0，208.1mg，1.0mmol）為原料合成5,6-二氯苯并咪唑的一般步驟：在氮氣保護(hù)下，向一個配備有PTFE/硅酮隔膜和氮氣鼓泡裝置的16mL反應(yīng)瓶中加入N-芐基苯并咪唑、干燥的Pd/C催化劑（10wt%，20mg）及THF（5mL）。隨后，在室溫下向反應(yīng)混合物中緩慢加入三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），并在氮氣氛圍下持續(xù)攪拌14小時。反應(yīng)完成后，通過0.45μm PTFE注射器過濾器過濾反應(yīng)混合物以去除催化劑，濾液經(jīng)減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：0至10% MeOH/二氯甲烷梯度）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5,6-二氯苯并咪唑，為無色固體（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。值得注意的是，反應(yīng)初期通常存在5至30分鐘的誘導(dǎo)期，表現(xiàn)為反應(yīng)混合物中開始有氣體釋放（即鼓泡現(xiàn)象）。此外，使用干燥的Pd/C催化劑對反應(yīng)成功至關(guān)重要，濕Pd/C可能導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)率顯著降低或完全不反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690