5884-22-0

6429-04-5

在氬氣保護(hù)下，將粗制的3,4-二氫異喹啉鹽酸鹽12（6.48g）懸浮于甲醇（50mL）中，冷卻至0℃。向此懸浮液中緩慢加入硼氫化鈉（0.8g，21mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌10分鐘后，進(jìn)行濃縮。隨后，向濃縮物中加入鹽水（16mL）和乙腈（30mL），然后將混合物在乙酸乙酯（30mL）和水（30mL）之間分配。水層用乙酸乙酯-乙腈混合溶劑（30mL，1:1）萃取兩次。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后濃縮，得到黃色油狀物。將此油狀物溶于甲醇（10mL）中，加入5%的甲醇鹽酸溶液（20mL），再次濃縮。殘余物通過加入乙醚結(jié)晶，過濾收集固體并用乙醚洗滌，最終得到1-(3,4-二甲氧基芐基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽（6·HCl，4.67g，收率89%，經(jīng)過3步反應(yīng)），為白色固體，熔點(diǎn)為211-215℃。 1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 2.91（1H，m），3.16-3.24（3H，m），3.36（1H，m），3.56（1H，m），3.60（3H，s），3.80（3H，s），3.85（6H，s），4.73（1H，m），6.17（1H，s），6.58（1H，s），6.72（1H，d，J = 8.0 Hz），6.77-6.79（2H，m），9.77（1H，br s），10.35（1H，br s）。 1H NMR（D2O）數(shù)據(jù)如下：δ 3.01-3.05（2H，m），3.16-3.29（2H，m），3.41（1H，m），3.53（1H，m），3.60（3H，s），3.72（3H，s），3.83（6H，s），4.73（1H，m），6.36（1H，s），6.73（1H，s），6.83-6.89（2H，m），7.00（1H，m）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1311 - 1321

Tetrahydropapaverine 是TIQs的一種，是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的類似物，對多巴胺神經(jīng)元具有神經(jīng)毒性作用。 Tetrahydropapaverine抑制產(chǎn)生血清素的小鼠肥大細(xì)胞瘤P815細(xì)胞中的血清素生物合成，IC50 為7.5 μM，并降低色氨酸羥化酶活性，IC50為5.7 μM。