6404-31-5
6404-31-5 結構式
基本信息
N-芐氧羰基-D-脯氨酸
CBZ-D-脯氨酸
芐氧羰基-D-脯氨酸
N-芐氧羰?；?D-脯氨酸
N-芐氧羰基-D-脯氨酸, 98+%
1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL) ESTER, (R)-
1-[(BENZYLOXY)CARBONYL]PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BENZYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
(+)-CARBOBENZYLOXY-D-PROLINE
CBZ-D-PROLINE
CBZ-D-PRO-OH
D-Z-PRO
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-PROLINE
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-CBZ-D-PROLINE
N-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-D-PROLINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
N-CARBOBENZOXY-D-PROLINE
N-CBZ-D-PROLINE
N-Z-D-PROLINE
(R)-N-BENZYLOXYCARBONYLPROLINE
Z-D-PROLINE
Z-D-PRO-OH
物理化學性質
制備方法
501-53-1
344-25-2
6404-31-5
步驟-1：制備（R）-1-（芐氧基羰基）吡咯烷-2-羧酸（12a）。向D-脯氨酸（1.2 g，10.42 mmol）在2 N NaOH水溶液（20.85 mL，41.7 mmol）中的攪拌溶液中，在0℃下緩慢滴加氯甲酸芐酯（1.488 mL，10.42 mmol）。反應混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，用甲基叔丁基醚（MTBE，2×25 mL）洗滌反應混合物，然后用濃鹽酸酸化至pH≈2。用乙酸乙酯（2×200 mL）萃取水相，合并有機相，依次用水（50 mL）和飽和食鹽水（25 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到白色固體（R）-1-（芐氧基羰基）吡咯烷-2-羧酸（12a）（2.41 g，9.67 mmol），收率93%。產物經(jīng)1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和質譜（MS）表征：1H NMR δ 12.66（s, 1H）, 7.42-7.25（m, 5H）, 5.14-4.97（m, 2H）, 4.20（ddd, J = 22.7, 8.8, 3.5 Hz, 1H）, 3.50-3.25（m, 2H）, 2.32-2.08（m, 1H）, 1.97-1.75（m, 3H）; MS（ES+）m/z 250.2（[M+H]+）, 272.2（[M+Na]+）,（ES-）m/z 248.2（[M-H]-）, 284.2（[M+Cl]-）, 497.4（[2M-H]-）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/62486, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00191
[2] Patent: WO2017/59178, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1991, vol. 80, # 9, p. 837 - 842
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 28, p. 4593 - 4597
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 2807 - 2814