63039-46-3
中文名稱
Boc-D-炔丙基甘氨酸
英文名稱
(R)-N-BOC-Propargylglycine
CAS
63039-46-3
分子式
C10H15NO4
MDL 編號(hào)
MFCD01320886
分子量
213.23
MOL 文件
63039-46-3.mol
更新日期
2025/07/23 15:11:45
63039-46-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-D-炔丙基甘氨酸叔丁氧羰基-D-炔丙基甘氨酸
BOC-D-炔丙基甘氨酸.二環(huán)己胺
英文別名
BOC-D-PROPARGYLGLYCINERARECHEM BK PT 0259
(R)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE
(R)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-AMINO-4-PENTYNOIC ACID
(R)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-PROPARGYLGLYCINE
Boc-D-Gly(propargyl)-OH
(R)-N-boc-Propargylglycine(e.e.)
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-PROPARGYL GLYCINE
N-BOC-2-PROPARGYL-D-GLYCINE
BOC-2-PROPARGYL-D-GLYCINOL
D-2-Propargylglycine, N-BOC protected
(R)-(1-Hydroxymethyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pent-4-ynoic acid
Boc-D-Propargylglycine.DCHA
(R)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE, 95%, 98% EE
(R)-N-BOC-Propargylglycine, 98% ee
所屬類別
生物化工：甘氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)353.22°C (rough estimate)
密度1.2177 (rough estimate)
折射率1.4368 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.53±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色灰白色至淺米色
旋光度 (Optical Rotation)-32.6364°(C=1.1311 g/100ml CHCL3)
InChIInChI=1S/C10H15NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h1,7H,6H2,2-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m1/s1
InChIKeyAMKHAJIFPHJYMH-SSDOTTSWSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC#C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)63039-46-3(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
24424-99-5
23235-01-0
61172-66-5
步驟5: 制備(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸 將L-炔丙基甘氨酸（10g）[根據(jù)Schwyzer等人的方法制備，Helv. Chim. Acta, 59, 2181 (1976)]懸浮于四氫呋喃（30mL）中。向該懸浮液中依次加入水（30mL）、碳酸鉀（36.7g）和二碳酸二叔丁酯（21.9g）。隨后，加入額外的水以使混合物完全溶解，所得溶液在室溫下攪拌反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)蒸發(fā)去除有機(jī)溶劑。剩余的水相用乙醚洗滌，然后用1N檸檬酸水溶液酸化至pH3。酸化后的水相用二氯甲烷進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相后蒸發(fā)去除溶劑，得到(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸（18.9g，收率97%），產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 8, p. 1765 - 1769
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7512 - 7515
[3] Patent: US5212185, 1993, A
[4] Patent: US5298505, 1994, A
[5] Patent: US5373017, 1994, A
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
Boc-D-炔丙基甘氨酸 是一種甘氨酸衍生物。(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 是一種點(diǎn)擊化學(xué)試劑。它含有 Alkyne 基團(tuán)，可以和含有 Azide 基團(tuán)的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng) (CuAAc)。Boc-D-炔丙基甘氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 1 g | 130元 |
| 2025/05/22 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 5 g | 634元 |
| 2025/05/22 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 10 g | 1114元 |