6282-88-8
6282-88-8 結構式
基本信息
3-(4-氯苯基)丙-1-醇
3-(4-氯苯基)丙醇
3-(4'-CHLOROPHENYL)PROPANOL
3-(4-CHLOROPHENYL)PROPANOL
3-(4-Chlorophenyl)propan-1-ol, 95+%
3-(4-Chlorophenyl)propanol 95%
物理化學性質
制備方法
1615-02-7
6282-88-8
以對氯肉桂酸為原料合成3-(4-氯苯基)丙-1-醇的一般步驟：產率范圍為23.3-88.0%。以3-(4-氯苯基)丙-1-醇（3c）為例，具體操作如下：在氮氣保護及冰浴條件下，向氫化鋁鋰（1.71g，45mmol）的四氫呋喃（THF，30mL）懸浮液中緩慢加入3-(4-氯苯基)丙烯酸（2c，2.74g，15mmol）的THF溶液，加入過程控制在30分鐘內完成。將反應混合物攪拌至室溫后，繼續(xù)回流4小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進度，確認原料完全消耗后，將反應混合物冷卻至室溫。隨后，緩慢滴加甲醇（15mL）和水（15mL）以淬滅反應，并用10%鹽酸溶液調節(jié)pH至3。粗產物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并有機層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。所得黃色油狀物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=4:1，v/v），得到黃色油狀目標產物，收率為54.7%。產物結構經1H NMR（300MHz，CDCl3）確認：δ 7.27-7.22（m，2H），7.15-7.10（m，2H），3.66（t，J=6.4Hz，2H），2.68（t，J=7.44Hz，2H），1.91-1.81（m，2H）。
參考文獻：
[1] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 4, p. 555 - 558
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1849 - 1853
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 18, p. 4752 - 4756