624741-47-5
中文名稱
6-氰基-2-氟苯硼酸頻哪醇酯
英文名稱
3-Fluoro-2-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
CAS
624741-47-5
分子式
C13H15BFNO2
分子量
247.073
MOL 文件
624741-47-5.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
624741-47-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氰基-2-氟苯硼酸頻哪醇酯2-氰基-6-氟苯硼酸頻哪醇酯
2-氟-6-氰基苯硼酸頻那醇酯
6-氰基-2-氟苯硼酸頻哪醇酯,96%
3-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯甲腈
英文別名
Butylhydroxyanisole Impurity 116-Cyano-2-fluorobenzeneboronicacidpinacolester,96%
(2-CYANO-6-FLUOROPHENYL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
6-Cyano-2-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
3-Fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ben
3-Fluoro-2-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
Benzonitrile, 3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所屬類別
化學(xué)試劑：磺酸/亞磺酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點354.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀White to off-white Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
制備方法
方法1
73183-34-3
425379-16-4
624741-47-5
以2-溴-3-氟芐腈（1.20g，6.00mmol）、干燥的乙酸鉀（1.18g，12.0mmol）和雙（頻哪醇合）二硼（1.75g，6.89mmol）為原料，在1,4-二惡烷（14.7ml）中混合。通過氮氣鼓泡50分鐘使混合物脫氣，隨后加入二甲基亞砜（0.3ml）。接著加入二氯[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]鈀（II）二氯甲烷加合物（0.1481g，0.181mmol），再次脫氣10分鐘。將反應(yīng)混合物在90℃下于氮氣氛圍中加熱18小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過玻璃纖維紙過濾，并用少量二氯甲烷洗滌固體。合并濾液，真空蒸發(fā)濃縮。將殘余物在2M NaOH水溶液（21ml）和乙醚（20ml）之間分配。水層用濃鹽酸（3ml）酸化至pH5，促使固體沉淀。將混合物置于冰箱中靜置3天，過濾收集沉淀，用水洗滌，真空干燥，得到6-氰基-2-氟苯硼酸頻哪醇酯（0.9191g，62%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（360MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.34（12H，s），7.55-7.59（1H，m），7.69-7.75（2H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2003/93272, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1366 - 1369