62234-40-6
中文名稱
N-alpha-芐氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
英文名稱
N-alpha-Cbz-L-2,4-diamiobutyric acid
CAS
62234-40-6
分子式
C12H16N2O4
分子量
252.27
MOL 文件
62234-40-6.mol
更新日期
2025/08/04 17:23:31

基本信息
中文別名
CBZ-L-2,4-二氨基丁酸N-Α-芐氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
N-Α-芐氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
(S)-2-(CBZ-氨基)-4-氨基丁酸
N-ALPHA-CBZ-L-2,4-二氨基丁酸
N-alpha-芐氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
(S)-4-氨基-2-(((芐氧基)羰基)氨基)丁酸
N-Α-芐氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸, ≥99.0% (SUM OF ENANTIOMERS, HPLC)
英文別名
CBZ-DABZ-DAB-OH
Z-Dbu-OH
Z-L-DAB-OH
Cbz-Dab-OH
Z-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID
Cbz-L-2,4-diaminobutyric acid
Nα-Z-L-2,4-diaminobutyric acid
Nα-Z-L-2,4-diaminobutyric acid
N-α-Z-D-2,4-diaminobutyric acid
所屬類別
生物化工:其他氨基酸衍生物物理化學性質
熔點194-196 °C
比旋光度-9.5 º (c=1%, H2O)
沸點480.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(pKa)3.62±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淺棕色
旋光度 (Optical Rotation)-6.9°(C=0.01g/ml H2O)
制備方法
方法1

2650-64-8

62234-40-6
以N-芐氧羰基-L-谷氨酰胺為原料合成(S)-4-氨基-2-(((芐氧基)羰基)氨基)丁酸的一般步驟如下:將14 g N-芐氧羰基-L-谷氨酰胺溶于80 mL乙酸乙酯和20 mL四氫呋喃的混合溶劑中,加入50 mL水,冷卻至0°C。隨后,緩慢加入60 g二(三氟乙酸)碘苯,反應混合物在室溫下攪拌反應12小時。反應完成后,分離水層,有機層用蒸餾水洗滌三次。合并所有水層,進行真空蒸餾濃縮。濃縮后的水溶液與無水乙醇攪拌促進結晶,過濾收集結晶產物。用乙醇洗滌結晶兩次,抽濾干燥。最后,將產物在60℃下干燥,得到5 g目標化合物,熔點為182-186℃。
參考文獻:
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 6, p. 1049 - 1056
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 2, p. 355 - 360
[3] FEBS Journal, 2013, vol. 280, # 8, p. 1807 - 1817
[4] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 28, p. 4493 - 4496
[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 29, p. 2977 - 2979