619-22-7

基本信息
3-二甲氨基苯甲醛
3-二甲基氨基苯甲醛
間N,N-二甲基苯甲醛
3-(DIMETHYLAMINO)BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3-(dimethylamino)-
Benzaldehyde, m-(dimethylamino)-
3-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyde
3-(Dimethylamino)benzaldehyde 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

23501-93-1

619-22-7
以3-(二甲基氨基)芐醇為原料合成間二甲氨基苯甲醛的一般步驟:將可商購(gòu)的3-(二甲基氨基)芐醇(750 mg,5 mmol)溶解于二氯甲烷(DCM)和二甲基亞砜(DMSO)的混合溶劑中。向該溶液中依次加入三乙胺(Et3N,2.8 mL,20 mmol)和三氧化硫-吡啶復(fù)合物(SO3·Py,1.59 g,10 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過(guò)減壓蒸餾除去二氯甲烷。向殘余物中加入飽和氯化銨(NH4Cl)水溶液,然后用乙酸乙酯(EtOAc)進(jìn)行萃取。有機(jī)相用水洗滌,無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)干燥后,減壓濃縮。通過(guò)柱色譜法(洗脫劑比例:乙酸乙酯/正己烷 = 1/2)純化粗產(chǎn)物,得到間二甲氨基苯甲醛(670 mg,收率90%)。質(zhì)譜分析顯示[M+H]+ = 150。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7640 - 7656
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 1, p. 413 - 416
[3] Patent: WO2009/38411, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 20, p. 5396 - 5399
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 49, p. 11099 - 11107