1003-09-4

6165-68-0

以2-溴噻吩為原料合成2-噻吩硼酸的一般步驟：在50mL圓底燒瓶（配備側(cè)臂、冷凝器和攪拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、對(duì)碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通過交替進(jìn)行真空和氬氣置換，將反應(yīng)體系脫氣三次。在正氬氣壓下加入二氯化鈀（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室溫?cái)嚢?5分鐘后，加入二異丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通過交替真空和氬氣置換脫氣三次。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，保持回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入甲醇6mL（注意：此過程為放熱反應(yīng)，伴有氫氣釋放）。攪拌15分鐘后，減壓蒸餾除去所有溶劑，得到黑色固體。用3M氫氧化鈉溶液（8mL）溶解該固體，隨后用己烷（3×10mL）洗滌。將水層冷卻至0℃（冰?。?，并用濃鹽酸酸化至pH≤1，此時(shí)2-噻吩硼酸以白色固體形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水層，合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥后過濾。最后，減壓蒸餾除去溶劑，得到2-噻吩硼酸白色固體。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380

[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375

[4] Patent: EP674635, 2001, B1

2-噻吩硼酸可用作有機(jī)耦合劑，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。作為重要的反應(yīng)中間體，廣泛應(yīng)用在醫(yī)藥、化工、材料領(lǐng)域。