61367-62-2

基本信息
4-BROMO-3,5-DIMETHOXY-PHENYL)-METHANOL
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

26050-64-6

61367-62-2
以4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯為原料合成4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇的一般步驟:將LiAlH4(4.43 g,0.12 mol)在新蒸餾的無(wú)水THF(45 mL)中的溶液緩慢滴加至攪拌中的4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯(5.48 g,0.02 mol)的THF(80 mL)溶液中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌15分鐘,隨后恢復(fù)至室溫并繼續(xù)攪拌8小時(shí)。反應(yīng)完成后,用飽和氯化銨溶液(140 mL)淬滅反應(yīng),攪拌1小時(shí),用稀鹽酸酸化,并用乙酸乙酯(3×25 mL)萃取。合并有機(jī)相,經(jīng)干燥后蒸發(fā)溶劑,所得粗產(chǎn)物用石油醚重結(jié)晶,得到4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇,為無(wú)色棱晶(4.42 g,收率90%)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:Rf = 0.35;熔點(diǎn)96-97℃(文獻(xiàn)值34a,100-102℃);IR(KBr)νmax:3362(O-H),3024(C=C-H),1574(C=C)cm-1;1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 6.50(2H,s,H-2,H-6),4.57(2H,s,ArCH2),3.75(6H,s,OCH3),2.48(1H,s,OH)ppm;13C NMR(CDCl3)δ:158.3(C-3,5),142.7(C-1),121.7(C-4),112.5(C-2,6),63.3(OCH3),62.0(OCH3),42.1(CH2)ppm。元素分析(C9H11BrO3)計(jì)算值:C,43.70;H,4.48;實(shí)測(cè)值:C,43.70;H,4.24。GC-MS m/z 245.9, 247.9。
參考文獻(xiàn):
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