110-00-9

108-31-6

6118-51-0

在氬氣保護下，向250 mL三頸圓底燒瓶中加入馬來酸酐（5.0 g，50.99 mmol）和呋喃（5.2 g，76.5 mmol），溶于30 mL甲苯中。將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，持續(xù)攪拌24小時。反應過程中觀察到白色沉淀生成。反應完成后，通過過濾收集固體產(chǎn)物，并用冷乙醚洗滌兩次。濾液經(jīng)旋轉蒸發(fā)濃縮后，從甲醇/乙醚混合溶劑中重結晶，得到目標產(chǎn)物EXO-3,6-環(huán)氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐。產(chǎn)物為無色晶體，產(chǎn)量8.22 g，收率97%。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3, 25°C）和13C NMR（100 MHz, CDCl3, 25°C）確認：1H NMR δ= 6.57（s, 2H, H5, H6），5.45（s, 2H, H4, H7），3.18（s, 2H, H3a, H7a）；13C NMR δ= 170.1（2C=O），137.2（C5, C6），82.4（C4, C7），48.9（C3a, C7a）。

參考文獻：

[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 39, p. 5680 - 5682

[2] Bioorganic Chemistry, 2003, vol. 31, # 1, p. 68 - 79

[3] Medicinal Chemistry Research, 2017, vol. 26, # 4, p. 779 - 786

[4] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 5, p. 1318 - 1325

[5] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 4, p. 376 - 381