4846-21-3

6092-80-4

化合物（CAS: 4846-21-3）為原料合成O-苯基羥基胺鹽酸鹽的一般步驟：采用N-芳氧基鄰苯二甲酰亞胺肼解法制備相應的O-芳基羥胺的代表性方法（方法1A）：化合物1的合成；將一水合肼（0.401 mL，8.2 mmol）緩慢加入到N-苯氧基鄰苯二甲酰亞胺9（652 mg，2.73 mmol）溶于10% MeOH的CHCl3（25 mL）溶液中，反應在室溫下攪拌。反應完成后（通過TLC監(jiān)測，12小時），無色反應溶液中出現白色沉淀（酞嗪）。反應混合物通過硅膠塞過濾，用30% EtOAc的己烷溶液洗滌。除去EtOAc/己烷后，得到淺黃色油狀物，經Kugelrohr蒸餾后，從K2CO3（<10 mg）中得到純的苯氧胺1，為透明無色油狀物（238 mg，產率80%）；特征數據如下?；蛘?，在除去EtOAc/己烷后，將黃色油狀物溶解在Et2O中并冷卻至0℃。在0℃下保持10分鐘后，逐滴加入4N HCl的二惡烷溶液直至pH達到3。過濾得到的白色固體，用Et2O（2×10 mL）洗滌，得到1的純HCl鹽（306 mg，產率77%）。O-苯基羥胺鹽酸鹽（1）的制備如上所述作為代表性程序（方法1A）。1H-NMR（400 MHz, CD3OD）δ 6.84-6.89（m, 1H）, 7.03-7.09（m, 2H）, 7.19-7.25（m, 2H）; 13C-NMR（100 MHz, CD3OD）δ 114.1, 121.6, 130.3, 163.1; LC-MS m/z 110 [MH]+, C6H8NO理論值110。

參考文獻：

[1] Patent: US2006/178527, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; sheet 6

[2] Synlett, 2009, # 18, p. 3003 - 3006