60682-95-3
中文名稱
對甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯
英文名稱
1-(diethoxyphosphorylMethylsulfonyl)-4-Methylbenzene
CAS
60682-95-3
分子式
C12H19O5PS
分子量
306.32
MOL 文件
60682-95-3.mol
更新日期
2025/08/04 09:32:39
60682-95-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替諾福韋雜質(zhì)147對甲苯磺酰甲基磷酸二乙酯
(4-甲基苯磺?；?甲基]-膦酸二乙酯
英文別名
Tenofovir Impurity 147diethyl tosylmethylphosphonate
1-(Diethoxyphosphorylmethylsulfonyl-4-
1-(diethoxyphosphorylMethylsulfonyl)-4-Methylbenzene
Diethyl [(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]-phosphonate
Phosphonic acid, [[(4-Methylphenyl)sulfonyl]Methyl]-, diethyl ester
Phosphonic acid, P-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-, diethyl ester
所屬類別
化學試劑：含磷化合物物理化學性質(zhì)
熔點59 °C
沸點455.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H19O5PS/c1-4-16-18(13,17-5-2)10-19(14,15)12-8-6-11(3)7-9-12/h6-9H,4-5,10H2,1-3H3
InChIKeyLBFOEWHXHLPENT-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(CS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O)(=O)(OCC)OCC
制備方法
方法1
![Phosphonic acid, [[(4-methylphenyl)thio]methyl]-, diethyl ester (9CI)](/CAS/20210111/GIF/101973-46-0.gif)
101973-46-0
60682-95-3
實施例10：在壓力平衡滴液漏斗中，將二乙基（對甲苯磺?；谆╈⑺岫阴ィ?0%溶液，30mL，290mmol，2.9當量）緩慢滴加到硫化物Y（27.5g，100mmol，1.0當量）溶解于冰醋酸（100mL）的溶液中，滴加時間為45分鐘，同時將反應體系溫度維持在50℃。滴加完畢后，將反應混合物升溫至85℃并保持3.5小時。隨后，在15分鐘內(nèi)將反應混合物緩慢倒入預冷的氫氧化鈉水溶液（由100mL 50% wt NaOH與500mL碎冰混合制備）中，確保反應溫度不超過25℃。用二氯甲烷（5次）萃取反應混合物中的產(chǎn)物，合并有機相，并用飽和亞硫酸氫鈉溶液（3次）洗滌直至過量的氧化劑被完全消耗。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，過濾并減壓濃縮至干，得到粗產(chǎn)物Z（38g）。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（Biotage系統(tǒng)，340g KP-Sil柱）進一步純化，采用甲基叔丁基醚（MTBE）/庚烷混合溶劑（梯度洗脫比例1:1至1:0）作為洗脫劑，最終獲得純品Z（22.2g，72.5mmol，收率72.5%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/70, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0093; 0094
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 51, p. 7059 - 7061