60166-93-0
中文名稱(chēng)
碘帕醇
英文名稱(chēng)
Iopamidol
CAS
60166-93-0
EINECS 編號(hào)
262-093-6
分子式
C17H22I3N3O8
MDL 編號(hào)
MFCD00867931
分子量
777.09
MOL 文件
60166-93-0.mol
更新日期
2025/08/01 17:17:26
60166-93-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-N,N'-雙[2-羥基-1-(羥甲基)乙基]-5-[(2-羥基-1-氧代丙基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺碘帕醇
碘異酞醇
(S)-N,N'-雙(1,3-二羥基丙-2-基)-5-[[(2S)-2-羥基丙酰]氨基]-2,4,6-三碘苯-1,3-二甲酰胺
碘帕醇
英文別名
IOPAMIDOLN,N'-BIS(1,3-DIHYDROXYPROPAN-2-YL)-5-(2-HYDROXYPROPANOYLAMINO)-2,4,6-TRIIODO-BENZENE-1,3-DICARBOXAMIDE
N,N'-Bis(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)-5-((2-hydroxy-1-oxopropyl)amino)-2,4,6-triiodo-1,3-Benzenedicarboxamide
1,3-benzenedicarboxamide,n,n’-bis(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)-5-((2-hydr
-2-propylamide)
6-triiodo-(s)-oxy-1-oxopropyl)amino)-
b-15000
hthalamide
iopamiro
iopamiron
isovue
isovue-370
jopamiron200
l-(+)-n,n’-bis(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-2,4,6-triiodo-5-lactamideisop
l-5alpha-hydroxypropionylamino-2,4,6-triiodoisophthalicaciddi(1,3-dihydroxy
l-5alpha-idrossipropionilamino-2,4,6-triiodoisoftal-di(1,3-diidrossi-2-propi
lamide)
niopam
niopam300
solutrast
所屬類(lèi)別
原料藥：影象檢查用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色晶體粉末。
熔點(diǎn)>3200C (dec)
比旋光度D20 -2.01° (c = 10 in water)
沸點(diǎn)740.14°C (rough estimate)
密度2.0203 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度Freely soluble in water, very slightly soluble in methanol, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride
酸度系數(shù)(pKa)pKa (25°) 10.70
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性473.7g/L(25 ºC)
InChIKeyXQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N
SMILESC1(C(NC(CO)CO)=O)=C(I)C(NC(=O)[C@@H](O)C)=C(I)C(C(NC(CO)CO)=O)=C1I
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)60166-93-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2924296000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)60166-93-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats, rabbits, dogs (g/kg): 44.5, 28.2, 19.6, 34.7 i.v. (Felder); LD50 in mice (mg iodine/kg body wt): 21,800 i.v.; 20,000 i.p.; 1500 intracerebral (Felder, Pitre).
制備方法
方法1
![(S)-5-[2-(acetyloxy)propanamido]-2,4,6-triiodo-1,3-di(chloroformyl)benzene](/CAS/20200119/GIF/60166-91-8.gif)
60166-91-8
534-03-2
60166-93-0
以680g (S)-5-((2-乙酰氧基)-1-氧代丙基)氨基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰二氯（按WO 96/37460所述制備）為原料，在室溫下溶解于1360g二甲基乙酰胺中，制備溶液A。將181g經(jīng)過(guò)純化的2-氨基-1,3-丙二醇（純化方法同實(shí)施例1所述）溶解于1360g二甲基乙酰胺中，在8-15℃下，于1小時(shí)內(nèi)緩慢加入至溶液A中，同時(shí)保持?jǐn)嚢?。反?yīng)在室溫下持續(xù)10小時(shí)后完成。隨后，將反應(yīng)混合物在100℃、10毫巴條件下濃縮，直至98%的溶劑被蒸餾除去。向濃縮后的殘余物中加入1700g水，并采用WO 97/30735中描述的方法對(duì)溶液進(jìn)行純化。通過(guò)HPLC方法測(cè)定，干燥后的碘帕醇中副產(chǎn)物含量為0.11%（測(cè)定方法依據(jù)USP XXIII-NF，1996，V°suppl.）。副產(chǎn)物N-[2-羥基-1-(羥甲基)乙基]-N'-(2,3-二羥丙基)-5-(2-羥基-1-異丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺（來(lái)源于異絲氨醇）的含量低于檢測(cè)限。未檢測(cè)到來(lái)源于3-氨基-1,2-丙二醇的其他副產(chǎn)物（參見(jiàn)Pharmeuropa, 6, 343-345, 1994）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP883597, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: US6350908, 2002, B1. Location in patent: Example 1
常見(jiàn)問(wèn)題列表
造影劑
碘帕醇又稱(chēng)碘異肽醇、碘五醇、碘派米托、碘必樂(lè)、碘比多、碘派米松，是一種非離子型水溶性造影劑，屬影像診斷用藥，化學(xué)結(jié)構(gòu)式是三碘異酞酸衍生物的酰胺物，對(duì)血管壁及神經(jīng)毒性低，局部及全身耐受性好，滲透壓低，粘稠度低，對(duì)比度好，注射液穩(wěn)定，體內(nèi)脫碘極少，適用于脊髓造影和有造影劑反應(yīng)高危因素的病人使用。血管內(nèi)注射碘帕醇后，主要通過(guò)腎臟排泄。T1/2因腎功能而異，一般為2～4h，主要以原形隨尿排泄，7～8h排出90%～95%，20h排出幾乎達(dá) 100%。在體內(nèi)，碘帕醇不代謝，不與血漿蛋白結(jié)合，對(duì)同功酶無(wú)干擾。本品由于含碘量高，使X射線(xiàn)衰減從而達(dá)到造影顯像目的，適用于血管內(nèi)注射用的X射線(xiàn)造影。
臨床上碘帕醇用于各種血管造影，如腦動(dòng)脈造影。心血管造影包括冠狀動(dòng)脈、胸腹部動(dòng)脈、周?chē)鷦?dòng)脈、靜脈、數(shù)字減影血管造影。以及尿路、關(guān)節(jié)、瘺道、脊髓、腦池及腦室、選擇性?xún)?nèi)臟動(dòng)脈造影。CT檢查中增強(qiáng)掃描。
碘帕醇用于各種造影途徑的成人用法用量表
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檢查項(xiàng)目
選用IP的碘濃度(mg/mL)
劑量(mL)
脊髓神經(jīng)根造影腦池和腦室造影CT腦池造影腦動(dòng)脈造影胸腹動(dòng)脈造影
冠狀動(dòng)脈造影心血管造影周?chē)鷦?dòng)脈造影
200～300300～300200300
370370370300～370
5～155～1575～10(大劑量沖擊法)1～1.2/kg
8～15(大劑量沖擊法)1～1.2/kg40～50
碘帕醇數(shù)字減影血管造影
(動(dòng)脈性)
150～300
根據(jù)需要
數(shù)字減影血管造影
(靜脈性)
300～370
根據(jù)需要
靜脈造影尿路造影CT增強(qiáng)掃描選擇性?xún)?nèi)臟動(dòng)脈造影關(guān)節(jié)造影瘺管造影
300300～370300～370300～370300300
30～5030～500.5～2/kg根據(jù)需要根據(jù)需要根據(jù)需要
注意事項(xiàng)
1.嚴(yán)重動(dòng)脈硬化、高血壓心力衰竭、系統(tǒng)性疾病和近期有過(guò)腦血栓形成或栓塞者并發(fā)癥發(fā)生概率增高。可見(jiàn)胸悶、心動(dòng)過(guò)緩伴血壓降低、惡心、嘔吐、脫水、虛脫、耳鳴、皮疹出汗、穿刺部位疼痛。個(gè)別出現(xiàn)嚴(yán)重的神經(jīng)系統(tǒng)并發(fā)癥。極少數(shù)有過(guò)敏性休克。2.禁用:有癲癇病史、Waldenstrom巨球蛋白血癥、多發(fā)性骨髓瘤、嚴(yán)重肝腎疾病、局部或全身可能有細(xì)菌感染者禁止鞘內(nèi)注射。
3.慎用:過(guò)度活動(dòng)或勞損、臥床不能保持頭直立、顱內(nèi)高壓或顱內(nèi)腫瘤、血膿腫患者、有驚厥史的患者、慢性酒精中毒患者、多發(fā)性硬化患者慎用鞘內(nèi)注射。對(duì)含碘過(guò)敏、過(guò)敏體質(zhì)、甲狀腺功能亢進(jìn)、自發(fā)性功能性甲狀腺結(jié)節(jié)、高?；颊摺⒗夏耆思皟和?、輕中度肝、腎功能不全、心血管疾病、糖尿病、有哮喘史、血性腦脊液患者。以及純合鐮刀細(xì)胞疾病、患有或疑有嗜鎘細(xì)胞瘤、異型球蛋白血癥、高胱氨酸尿癥患者、全身麻醉、由高滲引起的充血性心力衰竭、進(jìn)行心血管造影的慢性肺氣腫患者。
4. 禁止與其他藥物配伍使用。如與硫利達(dá)嗪同用有增加心臟毒性的風(fēng)險(xiǎn)，碘帕醇與二甲雙胍同用會(huì)出現(xiàn)乳酸性酸中毒并能導(dǎo)致急性腎衰。
5.不良反應(yīng):碘帕醇的副作用與使用濃度、劑量及給藥方式直接有關(guān)，其滲透壓、粘度和給藥速度均可影響副作用的發(fā)生率和嚴(yán)重程度。常見(jiàn)頭痛，脫水病人鞘內(nèi)給藥使頭痛頻繁發(fā)作加劇。罕見(jiàn)有輕度毒性發(fā)作?？梢鹈撍绕涫抢夏昊颊?、患氨血癥或衰弱病人可能出現(xiàn)休克。另外，可見(jiàn)眩暈、惡心、嘔吐、精神癥狀等。
生物活性
Iopamidol (Iopamiro, Isovue, Iopamiron, Niopam, Solutrast) 是一種非離子的、水溶性的造影劑。體外研究
Iopamidol顯著降低心房收縮頻率，它比iodixanol鹽形式更顯著減少乳頭狀肌力量的發(fā)育。
體內(nèi)研究
Iopamidol提高收縮壓（SBP）、平均動(dòng)脈壓（MAP）以及左心室最高收縮壓（LVP）。它比iodixanol陽(yáng)離子形式更顯著地提高LVP和左心室舒張期末壓。Iopamidol比iodixanol對(duì)心血管參數(shù)的影響更大。