6000-00-6
中文名稱
4-溴-2-丁烯酸甲酯
英文名稱
METHYL 4-BROMOCROTONATE
CAS
6000-00-6
EINECS 編號(hào)
214-251-0
分子式
C5H7BrO2
MDL 編號(hào)
MFCD00000246
分子量
179.01
MOL 文件
6000-00-6.mol
更新日期
2025/07/23 11:10:43
6000-00-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
四溴巴豆酸甲酯來那替尼雜質(zhì)37
4-溴-2-丁烯酸甲
4-溴-2-丁烯酸甲酯
反式-4-溴-2-丁烯酸甲酯
(E)-4-溴丁-2-烯酸甲酯
(E)-4-溴-2-丁烯酸甲酯
4-溴-2-丁烯酸甲酯 1KG
英文別名
METHYL 4-BROMOCROTONATE 所屬類別
有機(jī)原料：烴類化合物及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)83-85℃
沸點(diǎn)83-85 °C13 mm Hg(lit.)
密度1.522 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.501
閃點(diǎn)197 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形態(tài)Oil
顏色Colourless
BRN1745755
InChIInChI=1S/C5H7BrO2/c1-8-5(7)3-2-4-6/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+
InChIKeyRWIKCBHOVNDESJ-NSCUHMNNSA-N
SMILESC(OC)(=O)/C=C/CBr
CAS 數(shù)據(jù)庫6000-00-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R37/38-R41
安全說明S26-S39
WGK Germany3
RTECS號(hào)GQ3120000
F8-9
海關(guān)編碼29161900
制備方法
方法1
67-56-1
13991-36-1
1117-71-1
以甲醇和(E)-4-溴丁-2-烯酸為原料合成4-溴丁-2-烯酸甲酯的一般步驟如下：將(E)-4-溴丁-2-烯酸（1.525g，9.24mmol）和無水甲醇（10ml）加入50ml三頸燒瓶中，在0℃下攪拌至完全溶解。緩慢滴加亞硫酰氯（5.49g，46.19mmol，5ml），滴加過程中注意觀察氣泡的產(chǎn)生。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌15小時(shí)，通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)完成情況。反應(yīng)完成后，將溶劑減壓蒸發(fā)至干，殘余物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。分離有機(jī)相，并用無水硫酸鈉干燥。干燥后的有機(jī)相通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，洗脫劑比例為石油醚:乙酸乙酯=8:1，最終得到4-溴丁-2-烯酸甲酯（1.54g，收率93.1%）為紅色油狀液體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN107556289, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0112; 0117; 0118; 0119
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 10, p. 1164 - 1167