59854-12-5
59854-12-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-羥基丁酸叔丁酯
叔-丁基4-羥基丁酸酯
4-羥基丁酸-1,1-二甲基乙酯
TERT-BUTYL聽(tīng)4-HYDROXYBUTANOATE
4-Hydroxy-butyric acid tert-butyl ester
2-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylbutanoate
Butanoic acid, 4-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
15026-17-2
59854-12-5
以單叔丁基琥珀酸酯為原料合成4-羥基丁酸叔丁酯的一般步驟：將BH3·Me2S（2.0M的THF溶液，6.6mL，13.1mmol）緩慢滴加到冷卻至0℃的單叔丁基琥珀酸酯（2.12g，12.2mmol）的無(wú)水THF（20mL）溶液中。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入EtOAc（100mL）進(jìn)行稀釋，分離有機(jī)層。有機(jī)層依次用水（70mL）和飽和食鹽水（70mL）洗滌，用無(wú)水MgSO4干燥。過(guò)濾后，減壓濃縮除去溶劑，得到4-羥基丁酸叔丁酯（1.92g，12.2mmol，產(chǎn)率定量），產(chǎn)物為淺黃色油狀物，無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 44, p. 8343 - 8347
[2] Bioconjugate Chemistry, 2010, vol. 21, # 5, p. 979 - 987
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 2428 - 2441
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 17, p. 6679 - 6684
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 18, p. 4004 - 4009