589-06-0
589-06-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(4-氟苯基)丁酸,97%
CHEMBRDG-BB 4002813
TIMTEC-BB SBB010216
4-(p-fluorophenyl)butyric acid
4-(4-Fluorophenyl)butanoic acid
4-Fluorobenzenebutanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
366-77-8
589-06-0
4-(4-氟苯基)丁酸的合成：在圓底燒瓶中加入4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸（0.98 g，5 mmol）和85% KOH（0.79 g，12 mmol），裝配Dean-Stark裝置和回流冷凝器，懸浮于二乙二醇（10 mL）中。室溫下緩慢加入50%肼一水合物（1.20 g，12 mmol），隨后將反應(yīng)混合物加熱至120-130℃，維持2小時(shí)。約45分鐘后，反應(yīng)混合物變?yōu)榫唷?小時(shí)后，升溫至180-200℃，繼續(xù)攪拌3小時(shí)，通過Dean-Stark分水器除去殘余的肼和水。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用H2O（10 mL）稀釋，倒入2.5N HCl水溶液（20 mL）中。用EtOAc（3×15 mL）萃取有機(jī)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，用鹽水（10 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾，減壓濃縮。通過柱色譜法（30-50% EtOAc/己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-(4-氟苯基)丁酸，為透明粘稠油狀物（0.32 g，35%）。1H NMR（500 MHz, CDCl3）：δ 11.50（br, 1H）, 7.16（m, 2H）, 7.00（m, 2H）, 2.67（t, J = 7.6 Hz, 2H）, 2.40（t, J = 7.4 Hz, 2H）, 1.97（quin, J = 7.5 Hz, 2H）。13C NMR（125 MHz, CDCl3）：δ 180.16, 161.34（d, J = 243.4 Hz）, 136.74, 129.76（d, J = 7.3 Hz）, 115.09（d, J = 20.9 Hz）, 34.09, 33.20, 26.24。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5872118, 1999, A
[2] Patent: US6124284, 2000, A
[3] Patent: US5719186, 1998, A
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[5] Patent: WO2015/134973, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 98