58717-02-5
58717-02-5 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
701-97-3
27527-05-5
58717-02-5
以3-環(huán)己基丙酸為原料合成(S)-2-氨基-3-環(huán)己基丙酸和(R)-2-氨基-3-環(huán)己基丙酸的一般步驟：將吡哆胺4a（2.1 mg，0.0050 mmol）、4-(萘-1-基)-2-氧代丁酸（1a）（22.8 mg，0.10 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸11（22.7 mg，0.10 mmol）、CH3COOH（48.0 mg，0.80 mmol）、EtOH（0.40 mL）和H2O（0.10 mL）的混合物在25℃下攪拌24小時。反應(yīng)完成后，將混合物轉(zhuǎn)移至25 mL茄形燒瓶中，加入甲醇（10 mL）以完全溶解固體，隨后加入硅膠（0.50 g）。在25℃下減壓除去溶劑。殘余物通過快速柱色譜法純化（硅膠，洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到氨基酸2a（22.0 mg，收率96%，83% ee），為白色固體。為了測定2a的對映體過量（ee），首先在室溫下將氨基酸用重氮甲烷在甲醇中處理轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的甲酯，隨后通過HPLC分析（Chiralcel OD-H柱，流動相為正己烷：異丙醇=85:15，流速1.0 mL/min）。產(chǎn)物2b-1和2o的對映體過量（ee）以及產(chǎn)物2m-n的dr值，是通過將氨基酸用亞硫酰氯在甲醇中處理轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的N-苯甲酰甲酯后，再與苯甲酸酐反應(yīng)，最后通過HPLC分析測定的。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1028 - 1033