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58438-04-3

中文名稱 Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文名稱 Boc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine
CAS 58438-04-3
分子式 C18H21NO4
MDL 編號(hào) MFCD00079671
分子量 315.36
MOL 文件 58438-04-3.mol
更新日期 2025/07/24 14:03:50
58438-04-3 結(jié)構(gòu)式 58438-04-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-2-萘丙氨酸
N-叔丁氧羰基-L-3-(2-萘基)-丙氨酸
Boc-L-β-萘基苯丙氨酸
BOC-L-3-(2-萘基)-丙氨酸
(S)-N-BOC-2-萘丙氨酸
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
N-叔丁氧羰基-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
英文別名
BOC-2-L-NAPHTHYLALANINE
BOC-2-NAL-OH
BOC-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
BOC-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
BOC-ALA(2-NAPH)-OH
BOC-ALA(2-NAPHTHYL)-OH
BOC-ALA-BETA-(2-NAPHTHYL)-OH
BOC-BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
BOC-L-2-NAL-OH
BOC-L-2-NAPHTHYLALANINE
BOC-L-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
BOC-NAL(2)-OH
N-ALPHA-T-BOC-BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
N-ALPHA-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-BOC-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-NAPHTHYL-L-ALANINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
RARECHEM BK PT 0098
所屬類別
生物化工:丙氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)92-95 °C(lit.)
沸點(diǎn)454.92°C (rough estimate)
密度1.2164 (rough estimate)
折射率1.5740 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度soluble in Ethanol
酸度系數(shù)(pKa)3.88±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +45±2°, c = 1% in ethanol
BRN4326467
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)58438-04-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P280-P261
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29225090

制備方法

方法1
3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE

6960-34-5

(E)-N - ((叔丁氧基羰基)氧基)苯亞甲基氰基氰化物

74651-77-7

BOC-3-(2-萘基)-D-丙氨酸

56583-58-5

以化合物(CAS: 6960-34-5)和(E)-N-((叔丁氧基羰基)氧基)苯亞甲基氰基氰化物為原料,合成2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(萘-2-基)丙酸的一般步驟如下: 1. 將N-丁氧基羰基-L-3-(2-萘基)丙氨酸(0.43 g,2.0 mmol)溶于二惡烷(8 mL)、水(8 mL)和三乙胺(4 mL)的混合溶劑中。 2. 加入BOC-ON(0.49 g,2.0 mmol),在氬氣保護(hù)下,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物過夜。 3. 反應(yīng)完成后,加入水(30 mL)稀釋,用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取。 4. 將水層用10%檸檬酸溶液酸化至pH=4,再用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取。 5. 合并有機(jī)相,用無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得到無色油狀產(chǎn)物(0.52 g,收率82%)。 6. 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(DMSO-d6)表征:δ7.8(3H,m),7.7(1H,s),7.4(3H,m),7.15(1H,d),4.2(1H,m),3.2(1H,m),2.9(1H,m),1.3(9H,s)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US5486597, 1996, A

常見問題列表

用途

Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一種氨基酸衍生物,可由3-(2-萘基)-L-丙氨酸通過Boc酸酐保護(hù)得到。有文獻(xiàn)報(bào)道Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸可用于制備蘭瑞肽(Lanreotide)。蘭瑞肽是一種生長(zhǎng)抑素八肽類似物,其比天然生長(zhǎng)抑素更具活性,與奧曲肽性質(zhì)相似。長(zhǎng)效制劑注射用于治療肢端肥大癥和促甲狀腺激素腺瘤,也可用于控制神經(jīng)內(nèi)分泌腫瘤的癥狀,尤其是類癌綜合征。

Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H63205Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
N-Boc-3-(2-naphthyl)-L-alanine97%
58438-04-31g274元
2025/05/22H63205Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
N-Boc-3-(2-naphthyl)-L-alanine97%
58438-04-35g980元
2025/05/22HY-W011321Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
Boc-2-Nal-OH
58438-04-310 g166元
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