58-97-9
中文名稱
尿苷5-單磷酸
英文名稱
UMP
CAS
58-97-9
分子式
C9H13N2O9P
分子量
324.18
MOL 文件
58-97-9.mol
更新日期
2025/07/30 14:55:36
58-97-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尿苷酸脲苷酸
尿苷磷酸
單磷酸尿苷
尿苷單磷酸
尿苷單磷酸
尿苷一磷酸
5-尿苷一磷
尿嘧啶核苷酸
5-尿苷一磷酸
英文別名
UMP-HU 5'-P
5’-ump
UMP.H2
98-100%
Urd-5'-P
Uridylate
5'-UMP·H2
URIDYLIC ACID
UMP USP/EP/BP
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)202°C (rough estimate)
密度1.865±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度在水中的溶解度為50mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)pK1:6.63 (25°C)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
生物來源natural (organic)
水溶解性H2O: soluble 50mg/mL, clear, colorless
InChIInChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKeyDJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
SMILESP(OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O)(O)(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫58-97-9
制備方法
方法1
56428-57-0
58-97-9
3803-29-0
以化合物（CAS: 56428-57-0）為原料，合成((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氫嘧啶-1(2H)-基)-3,4-二羥基四氫呋喃-2-基)甲基二氫磷酸和化合物（CAS: 3803-29-0）的一般步驟如下：將選定的活化核苷酸的15 mM溶液及ImpN（N = A, U, C, G, dA）溶解于1 M氟化鈉（Sigma）中。將反應(yīng)混合物于24°C靜置8-10天，期間使用反相柱通過HPLC定期監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，每種產(chǎn)物混合物中主要含有相應(yīng)的氟代磷酸酯及少量的NMP水解產(chǎn)物。使用半制備反相Alltima C-18, 5 μm（10 mm × 300 mm）柱（Alltech, Grace Davison），在等度洗脫條件下（88%的0.2%甲酸水溶液（Sigma）與12%的30%乙腈）進(jìn)行分離。流速設(shè)置為mL/min。收集的各組分通過質(zhì)譜進(jìn)行鑒定。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 8, p. 1464 - 1466
常見問題列表
概述
尿苷酸是合尿苷的磷酸酯。視連接部位不同，有尿苷2′-磷酸(2′-尿苷酸)、尿苷3′-磷酸(3′-尿苷酸)和尿苷5′-磷酸(5′-尿苷酸)三種。在體內(nèi)通常是尿苷5′-磷酸酯。數(shù)據(jù)表明，母豬乳汁中，無論是泌乳前期、中期還是后期，尿苷酸在乳汁中占總核苷酸的比例都占據(jù)絕對(duì)優(yōu)勢，其數(shù)值甚至能達(dá)到總核苷酸量的90%以上。另外，將仔豬教槽料和母豬泌乳后期乳中的核苷酸含量進(jìn)行比較后發(fā)現(xiàn)，在5種核苷酸中，仔豬教槽料中最缺乏尿苷酸，而其他核苷酸缺乏較少或不缺乏。因此，如果豬乳中的核苷酸含量代表仔豬對(duì)核苷酸的需要量的話，那么可以斷定在5種核苷酸中，仔豬最缺乏尿苷酸。生物活性
Uridine 5'-monophosphate (5'-?Uridylic acid) 是一種單磷酸鹽形式的 UTP，可從從頭途徑或體內(nèi)核苷酸和核酸的降解產(chǎn)物獲得，是哺乳動(dòng)物乳中的主要核苷酸類似物。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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