57113-91-4

基本信息
METHYL 2-AMINO-3-NITROBENZOATE
RARECHEM AH CK 0023
Methyl 3-nitroanthranilate
Methyl 2-amino-3-nitrobenzoate 95%
Benzoic acid, 2-amino-3-nitro-, methyl ester
2-AMINO-3-NITRO-BENZOIC ACID METHYL ESTER >98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

67-56-1

606-18-8

57113-91-4
將2-氨基-3-硝基苯甲酸(1.00 g,5.49 mmol)溶解于甲醇(40 mL)中,隨后加入濃硫酸(0.50 mL)。將反應(yīng)混合物加熱回流48小時。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,用飽和碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至約9。將混合物減壓濃縮至約10 mL,加入水(20 mL),用乙酸乙酯(10 mL×3次)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層,用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮有機(jī)層,干燥所得結(jié)晶,得到2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯。產(chǎn)物通過核磁共振氫譜(1H-NMR)進(jìn)行結(jié)構(gòu)確認(rèn)。收率:661.4 mg(61%)。1H-NMR(270 MHz,CDCl3):δ 8.50(br,s),8.37(1H,dd,J = 8.6, 1.4 Hz),8.23(1H,dd,J = 7.6, 1.4 Hz),6.65(1H,dd,J = 8.6, 7.6 Hz),3.92(3H,s)ppm。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: EP1452528, 2004, A1. Location in patent: Page 21-22
[2] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 435
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 22, p. 4084 - 4097
[4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 17, p. 8217 - 8231
[5] Patent: WO2007/100295, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 253