56926-94-4
56926-94-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-3-(P-甲苯磺酰氧基)-L-絲氨酸 甲酯
(S)-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(對(duì)甲苯氧基)丙酸酯
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-[(4-甲基苯基)磺?；鵠-甲酯
BOC-SER(TOS)-OCH3
BOC-L-SER(OTS)-OME
Boc-L-Ser(Tos)-OCH3
REF DUPL: Boc-Ser(Tos)-OMe
N-Boc-O-tosylserine methyl ester
(Tert-Butoxy)Carbonyl Ser(Tos)-OMe
methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tosyl-L-serinate
N-Boc-3-(p-toluenesulfonyloxy)-L-serine Methyl ester, 98%
(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tosyloxy)propanoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2766-43-0
98-59-9
56926-94-4
向冰浴冷卻的Boc-L-絲氨酸甲酯（0.67g，3.1mmol）的吡啶（10mL）溶液中加入對(duì)甲苯磺酰氯（3.0g，15.7mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于冰浴中攪拌反應(yīng)混合物8小時(shí)。隨后，向反應(yīng)體系中加入乙醚（10mL），并將混合物轉(zhuǎn)移至室溫繼續(xù)攪拌14小時(shí)。反應(yīng)完成后，用去離子水、10%硫酸氫鉀溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水依次洗滌反應(yīng)液。分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為己烷:乙酸乙酯=2:1）純化得到的無(wú)色油狀物，獲得(S)-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(對(duì)甲苯氧基)丙酸酯（1.05g，收率91%）為白色固體。產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，純度經(jīng)1H NMR確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
[2] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6069 - 6072
[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 51, p. 16684 - 16691
[4] Patent: US2008/103129, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 405 - 408