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56842-95-6

中文名稱 雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸
英文名稱 Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
CAS 56842-95-6
分子式 C7H8O4
分子量 156.14
MOL 文件 56842-95-6.mol
更新日期 2025/08/19 16:04:08
56842-95-6 結(jié)構(gòu)式 56842-95-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1,3-雙環(huán)[1.1.1]戊烷二甲酸
雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸
雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸
英文別名
o[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxyL
1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanedicarboxylic acid
Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
1,1'-Bicyclo[1,1,1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,常溫常壓下為白色至類白色固體,具有顯著的酸性和較差的化學(xué)穩(wěn)定性,它難溶于水和低極性有機(jī)溶劑但是在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中有一定的溶劑性。該化合物的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羧酸單元,具有烷基羧酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),它可在二氯亞砜的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯類衍生物,也可以在縮合劑的作用下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。此外,有文獻(xiàn)報(bào)道雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸可在氟化試劑的作用下發(fā)生脫羧氟化反應(yīng),在氟代雙環(huán)[1.1.1]戊烷衍生物的合成中有較好的應(yīng)用。
熔點(diǎn)260 °C (sublm)
沸點(diǎn)205.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.864±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.23±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C7H8O4/c8-4(9)6-1-7(2-6,3-6)5(10)11/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)
InChIKeySBLRPOGZAJTJEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C(O)=O)CC(C(O)=O)(C1)C2

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼2917200090

制備方法

方法1
1-(3-乙?;?1-雙環(huán)[1.1.1]戊烷基)乙酮

115913-30-9

雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸

56842-95-6

以1,1'-(雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二基)二乙酮為起始原料合成雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸的一般步驟如下:將化合物4(23g)溶解于二惡烷(100mL)中,隨后在10℃至15℃的溫度范圍內(nèi)緩慢滴加至次氯酸鈉溶液(1L)中。反應(yīng)混合物在此溫度下持續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入硫代硫酸鈉(6g)以淬滅反應(yīng)。反應(yīng)液用氯仿(400mL×3)進(jìn)行洗滌。水相用濃鹽酸酸化至pH值小于1,之后用乙酸乙酯(500mL×3)進(jìn)行萃取。合并所有乙酸乙酯萃取液,用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。過濾后,濃縮濾液,得到化合物5(11.5g),產(chǎn)率為50%。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 19, p. 4593 - 4594

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 43, p. 6450 - 6456

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3414 - 3424

[4] Patent: CN105294442, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0006; 0011

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2874 - 2876

雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/05/22XW025684295605雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸56842-95-625G1607元
2025/05/22XW025684295604雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸56842-95-65G399元
2025/05/22XW025684295602雙環(huán)[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸56842-95-6250MG40元
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