56741-95-8
56741-95-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
溴匹立明
2-氨基-5-溴-6-苯基嘧啶-4-醇
2-氨基-5-溴-4-羥基-6-苯基嘧啶
U 54461S
PNU-54461
NSC 149027
bropirimine
5-BroMo-6-phenylisocytosine
2-Amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4-ol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinone
2-Amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidone
物理化學性質(zhì)
制備方法
56741-94-7
56741-95-8
以2-氨基-4-羥基-6-苯基嘧啶為原料合成2-氨基-5-溴-4-羥基-6-苯基嘧啶的一般步驟：在70℃條件下，向2-氨基-6-苯基嘧啶-4(3H)-酮（200 mg，1.07 mmol）在冰醋酸（2 mL）中的懸浮液中緩慢滴加溴（57.0 μL，1.12 mmol）的冰醋酸（2 mL）溶液。反應混合物冷卻至室溫后，繼續(xù)攪拌4小時。反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。所得殘余物用乙醚（10 mL）研磨，并用乙醇進行重結(jié)晶，得到2-氨基-5-溴-4-羥基-6-苯基嘧啶，為無色固體（171 mg，收率60%）。產(chǎn)物熔點為275-277℃（文獻值：285-287℃）；高分辨質(zhì)譜（HRMS）實測值：M+H+，264.9847（C10H9 79BrN3O+，計算值264.9845）；紅外光譜（νmax，CHCl3，cm-1）：3691, 3607, 3012, 1692, 1602, 1473, 1440, 1328, 1240；核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.56-7.53（2H，m，ArH），7.45-7.43（3H，m，ArH），6.87（2H，br s，NH2）；核磁共振碳譜（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 158.6（C），153.2（2×C），136.3（C），129.7（CH），128.5（CH），128.0（CH），97.3（C）；質(zhì)譜（ESI）：m/z 264/266（M+H+，34/35%）。所得產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 39, p. 7339 - 7343
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1315 - 1321
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 3, p. 237 - 239
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 12, p. 1864 - 1869