5608-24-2
5608-24-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
NSC-281668
2,2-dimethylolquinuclidin-3-one
PRIMA-1 - CAS 5608-24-2 - Calbiochem
2-Bis(hydroxymethyl)-3-quinuclidinone
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-3-QUINUCLIDINONE
P53 REACTIVATION AND INDUCTION OF MASSIVE APOPTOSIS
7,7-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-8-one
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-1-AZABICYCLO[2,2,2]OCTAN-3-ONE
1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-one, 2,2-bis(hydroxymethyl)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
50-00-0
1193-65-3
5608-24-2
例1：合成2,2-雙(羥甲基)-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛-3-酮（2）（中間體） 在碳酸鉀（15.9 g，0.11 mol）存在下，將3-奎寧環(huán)酮鹽酸鹽（1）（市售，16.9 g，0.1 mol）與福爾馬林（37% w/w，150 mL，2.0 mol）在52°C下反應(yīng)1小時，直至原料消耗完畢。反應(yīng)完成后，通過LC-MS監(jiān)測轉(zhuǎn)化率。將水基反應(yīng)混合物用二氯甲烷（4×80 mL）萃取，合并有機相并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸發(fā)溶劑后，向殘余物中加入庚烷（500 mL），加熱1小時后，排出熱庚烷萃取物。向殘余物中加入苯（400 mL），繼續(xù)加熱8小時。將反應(yīng)混合物從加熱過程中形成的聚合物中過濾，得到澄清溶液，隨后蒸發(fā)至干。殘余物用沸騰的庚烷（300 mL）萃取，潷析庚烷后，向殘余物中加入沸騰的苯（400 mL）。經(jīng)過濾并冷卻至6℃后，通過過濾分離固體沉淀物，得到5.1 g 2,2-雙(羥甲基)-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛-3-酮（2）（熔點：136-138℃）。從合并的母液和庚烷萃取物中分離出第二批產(chǎn)物，得到2.9 g產(chǎn)物?？偸章蕿?7%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/90341, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Patent: WO2005/58370, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2005/58371, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: WO2005/30266, 2005, A2. Location in patent: Example 4
[5] Patent: WO2005/30266, 2005, A2. Location in patent: Example 4
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/05/22 | HY-19980A | 2,2-雙(羥甲基)奎寧環(huán)-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 1 mg | 201元 |
| 2025/05/22 | HY-19980A | 2,2-雙(羥甲基)奎寧環(huán)-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 410元 |
| 2025/05/22 | HY-19980A | 2,2-雙(羥甲基)奎寧環(huán)-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 5mg | 450元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
Mutant p53
() |
PRIMA-1在p53突變體中轉(zhuǎn)變?yōu)樾纬闪虼技雍衔锏幕衔?。PRIMA-1對p53突變體的硫醇基團進行修飾，能夠修復其腫瘤抑制活性。PRIMA-1抑制胰腺癌細胞的生長、誘導細胞周期的阻滯以及減少DNA的合成。它能選擇性誘導表達p53突變體的胰腺癌細胞的凋亡和細胞死亡，激活p53依賴性的凋亡途徑。PRIMA-1增強化療藥物對p53突變的胰腺癌細胞的細胞毒性。 PRIMA-1在急性早幼粒細胞性白血病來源的NB4細胞中具有抗白血病高活性。PRIMA-1所引發(fā)的凋亡遵從時間依賴性和劑量依賴性。它所引起的凋亡與caspase-9、 caspase-7的激活和PARP斷裂有關(guān)。PRIMA-1對正常人外周血單核細胞沒有顯著凋亡效應(yīng)。