493-08-3

68-12-2

55745-97-6

向3,4-二氫-1H-苯并吡喃（3g，22.4mmol，1.0當(dāng)量）和N,N-二甲基甲酰胺（3.3g，45.2mmol，2當(dāng)量）在1,2-二氯乙烷（20mL）中的混合溶液中，于50℃以下緩慢滴加三氯氧化磷（3.4g，45.2mmol，2當(dāng)量），滴加時(shí)間控制在30分鐘內(nèi)。反應(yīng)混合物隨后在85℃下持續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，用冰水淬滅反應(yīng)，并以乙酸乙酯（3×300mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法（石油醚：乙酸乙酯 = 8：1）純化，得到黃色油狀產(chǎn)物苯并二氫吡喃-6-甲醛（2.0g，12.3mmol，收率55.1%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR（CDCl3, 400MHz）和電噴霧質(zhì)譜（ESIMS）確認(rèn)：1H NMR δ 2.01（q, J = 45.8Hz, 2H）, 2.82（t, J = 6.4Hz, 2H）, 4.24（t, J = 5.2Hz, 2H）, 6.85（d, J = 8.4Hz, 1H）, 7.52-7.64（m, 2H）, 9.79（s, 1H）; ESIMS m/z 163.1（[M + H]+）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1738; 1740

[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80

苯并二氫吡喃-6-甲醛別稱6-醛基色滿，可用作生物活性物質(zhì)(例如維生素E)，及藥物試劑(例如糖尿病治療劑)的有用中間產(chǎn)物，或者是高聚物材料(例如工程樹脂)的有用中間產(chǎn)物，以及還可作為有機(jī)物質(zhì)(例如脂肪和脂油)和合成樹脂的穩(wěn)定劑。