53981-38-7
53981-38-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
色滿-4-胺
苯并二氫吡喃-4-胺
苯并二氫吡喃-4-基胺
3,4-二氫-2H-4-胺
3,4-二氫-2H-苯并吡喃-4-胺
3,4-二氫-2H-苯并吡喃-4-胺鹽酸鹽
4-aminochroman
chroman-4-amine
AKOS BBS-00006847
CHROMAN-4-YLAMINE
3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-AMINE
3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-4-YLAMINE
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-aMine
2H-1-BENZOPYRAN-4-AMINE, 3,4-DIHYDRO-
3,4-dihydro-2H-chroMen-4-aMine hydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
491-37-2
53981-38-7
以2,3-二氫苯并吡喃-4-酮為原料合成苯并二氫吡喃-4-基胺的一般步驟：在室溫下，將2,3-二氫苯并吡喃-4-酮（3g，20.1mmol）、異丙醇鈦（IV）（12.0mL，40.2mmol）和2M氨的乙醇溶液（60.6mL，121.2mmol）混合并攪拌6小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并在10分鐘內(nèi)分批加入硼氫化鈉（1.14g，30.2mmol）。將所得混合物在室溫下繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過將混合物倒入2M氫氧化銨溶液（60mL）中淬滅反應(yīng)，濾出形成的沉淀，并用乙酸乙酯（15mL×3）洗滌。分離有機(jī)層，剩余的水層用乙酸乙酯（15mL×2）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)萃取液，用1M HCl（25mL）洗滌。酸性水層用乙酸乙酯（50mL）洗滌后，用2M氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH 10-12，并用乙酸乙酯（40mL×3）萃取。合并有機(jī)萃取液，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，真空濃縮，得到苯并二氫吡喃-4-基胺，為油狀物（2.61g，收率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.31（d，1H），7.23（m，1H），6.94（m，1H），6.82（d，1H），4.38（m，2H），4.12（m，1H），2.19（m，2H），1.82（m，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/81332, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Science, 2017, vol. 358, # 6361, p. 326 - 332
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1063 - 1067
[4] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 15, p. 5265 - 5270
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 5, p. 1338 - 1341