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55094-52-5

中文名稱 2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
英文名稱 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonolactone
CAS 55094-52-5
分子式 C26H26O6
分子量 418.49
MOL 文件 55094-52-5.mol
更新日期 2025/08/11 11:40:27
55094-52-5 結(jié)構(gòu)式 55094-52-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
起始原料)
1號(hào)中間體
倫德西韋雜質(zhì)4
瑞德西韋雜質(zhì)21
瑞德西韋中間體I
瑞德西韋1號(hào)中間體
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
2,3,5-三-O-芐基-D-核糖酸-Γ-內(nèi)酯
英文別名
-D-RIBONO-1,4-L
JACS-55094-52-5
2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBONOLACTONE
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone
2,2,5-tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lancton
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonic Acid 1,4-lactone
2,3,5-Tris-O-(phenylmethyl)-D-ribonic acid γ-lactone
D-Ribonic acid, 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-, γ-lactone
1, 4-lactone, 2,3, 5-tribenzoxy-D-ribosate-1, 4-lactone
1-Chloro-3,5-di-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
所屬類別
生物化工:單糖

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)54-55 °C
沸點(diǎn)576.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(輕微、超聲處理)、甲醇(輕微)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/s3
InChIKeyLDHBSABBBAUMCZ-HIIPYKDHNA-N
SMILESO([C@@H]1[C@H](OC(=O)[C@@H]1OCC1C=CC=CC=1)COCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,6,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖

16838-89-4

2,3,5-三芐氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-內(nèi)酯

14233-64-8

以2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖為原料合成2,3,5-三芐氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-內(nèi)酯的一般步驟:將化合物30a(根據(jù)J. Org. Chem., 1961, 26, 4605制備;10.0 g,23.8 mmol)溶解于無水DMSO(30 mL)中,并在氮?dú)獗Wo(hù)下攪拌。隨后加入乙酸酐(20 mL),反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌48小時(shí)。通過LC/MS監(jiān)測反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水(500 mL)中,繼續(xù)攪拌20分鐘。用乙酸乙酯(3×200 mL)萃取水相,合并有機(jī)相后用去離子水(3×200 mL)洗滌。棄去水相,有機(jī)相經(jīng)無水MgSO4干燥后減壓濃縮至干。將殘余物溶解于二氯甲烷(DCM)中,并通過硅膠柱色譜法進(jìn)行純化,使用25%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物30b,收率為96%。1H-NMR(CD3CN)數(shù)據(jù):δ 3.63-3.75(m,2H),4.27(d,1H),4.50-4.57(m,3H),4.65(s,3H),4.69-4.80(m,2H),7.25(d,2H),7.39(m,13H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2010/93608, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 158

[2] Patent: WO2011/35250, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71

[3] Patent: WO2012/12776, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109

[4] Patent: US2017/71964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0517-0518

[5] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2008, vol. 27, # 5, p. 332 - 344

常見問題列表

簡介
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯為酯類有機(jī)物,可用作醫(yī)藥中間體。
用途
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯用于藥物瑞德西韋的合成制備中。
2,3,5-三芐氧基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22468642,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-內(nèi)酯
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals
55094-52-51g514元
2025/05/22468642,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-內(nèi)酯
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals
55094-52-55g1548元
2025/05/22T39552,3,5-三-O-芐基-D-核糖酸-1,4-內(nèi)酯
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone
55094-52-55G150元
"55094-52-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
52-01-7 32449-92-6 100-51-6 824-94-2 90-80-2 5336-08-3 15667-21-7