550347-54-1
550347-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-5-碘-4-甲基吡啶
2-Chloro-4-methyl-5-iodopyridine
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl-
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl- ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
356561-08-5
550347-54-1
以2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶為原料合成2-氯-4-甲基-5-碘吡啶的一般步驟如下：在0℃下，向攪拌的濃鹽酸（233 mL）溶液中加入5-碘-4-甲基吡啶-2-基胺（25 g，107 mmol，1當(dāng)量），隨后加入預(yù)先溶解于水（100 mL）中的亞硝酸鈉（29.5 g，427 mmol，4當(dāng)量），滴加過(guò)程控制在30分鐘內(nèi)完成。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并用飽和氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至12。用二氯甲烷（3×200 mL）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到棕色油狀粗產(chǎn)物（23 g）。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠（100-200目）柱色譜法純化，使用4%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，收集含有目標(biāo)化合物的餾分，減壓濃縮后得到2-氯-4-甲基-5-碘吡啶，為棕色油狀物（8 g，收率30%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3）確認(rèn)：δ 2.38（s, 3H）, 7.21（s, 1H）, 8.59（s, 1H）。LC-MS（m/z）：253.7（M + H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2971 - 2973
[2] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 61