5414-19-7
5414-19-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
雙（2-溴乙基）乙酯
2-溴乙醚
雙(2-溴乙基)醚
雙(2-溴乙基)醚
1-BROMO-2-(2-BROMOETHOXY)ETHANE
2,2'-DIBROMODIETHYL ETHER
2,2' DIBROMOETHYL ETHER
2-BROMOETHYL ETHER
B,B'-DIBROMODIETHYL ETHER
BIS(2-BROMOETHYL) ETHER
Bis(2-bromomethyl)ether
1,1’-oxybis[2-bromo-ethan
2-bromoethyl
beta,beta'-Dibromodiethyl ether
Ethane, 1,1'-oxybis*2-bromo-
Ethane, 1,1'-oxybis[2-bromo-
Ether, bis(2-bromoethyl)
2-Bromoethyl Ester
2-Bromoethyl ether~2,2-Dibromodiethyl ether
2-BROMOETHYL ETHER, TECH., 90%
Bis(bromomethyl)ether
Bis(2-bromoethyl) ether(stabilized with water)
3-Oxa-1,5-dibromopentane
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
111-46-6
5414-19-7
以二乙二醇為原料合成2,2'-二溴二乙醚的一般步驟：在干燥的1L三口燒瓶中加入21.2g（0.2mol）二乙二醇，隨后加入500mL四氯化碳作為溶劑，開啟磁力攪拌器使原料完全溶解。將反應(yīng)體系置于冰水浴中冷卻至0°C。在攪拌條件下，使用恒壓滴液漏斗緩慢滴加60g（0.22mol）三溴化磷，控制滴加速度以避免劇烈放熱。滴加完畢后，繼續(xù)在冰水浴中攪拌反應(yīng)1小時。隨后撤去冰水浴，使反應(yīng)混合物自然升溫至室溫，并持續(xù)攪拌15小時以確保反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮除去四氯化碳溶劑。向殘余物中加入500mL乙酸乙酯進行溶解，隨后用5％碳酸鈉水溶液洗滌四次以中和殘余的酸性物質(zhì)。分離有機層，并用無水硫酸鈉干燥。最后，通過減壓蒸餾除去乙酸乙酯，得到41.4g目標(biāo)產(chǎn)物2,2'-二溴二乙醚，為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Journal of Materials Chemistry B, 2014, vol. 2, # 29, p. 4640 - 4652
[2] Journal of Materials Chemistry B, 2015, vol. 3, # 8, p. 1495 - 1506
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3412 - 3422
[4] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 213
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 150
常見問題列表
2,2'-二溴二乙醚在常溫常壓下為淺黃色透明液體，對堿性物質(zhì)較為敏感，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類溶劑。
2,2'-二溴二乙醚的結(jié)構(gòu)中的醚鍵單元相對穩(wěn)定，一般情況下都不容易發(fā)生分解反應(yīng)，但是其烷基鏈上的溴原子具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，在常見的親核試劑例如醇類化合物，有機胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。