53558-93-3
53558-93-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-(-)-5-酮基四氫呋喃-2-羧酸
(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFUROIC ACID
(R)-(-)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(R)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE
(R)-(-)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANECARBOXYLIC ACID
(theta)-2-furancarboxylicaci
(R)-(-)-5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLI C ACID, 98% (97% EE/GLC)
(R)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid
(R)-5-OXOTETRAHYDRO-2-FURANCARBOXYLIC ACID 98+%
(R)-(-)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid, 99% (99% ee)
(r)-γ-carboxy-γ-butyrolactone
5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid
(R)-γ-Carboxy-γ-butyrolactone, (R)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid
(R)-(-)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid, 99%, ee:.99%
(2R)-5-Oxooxolane-2β-carboxylic acid
(R)-Tetrahydro-5-oxo-2β-furancarboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6893-26-1
53558-93-3
實(shí)施例1：(R)-(-)-5-氧代-2-四氫呋喃羧酸（2）的合成 1. 在0℃下，向D-谷氨酸（1, 25 g, 170 mmol）的水（67 mL）和濃鹽酸（35 mL）混合溶液中，緩慢加入NaNO2（17.5 g, 253.6 mmol）的水（37.5 mL）溶液，加料時間為4小時。 2. 加料完成后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，得到澄清溶液。 3. 通過真空蒸發(fā)移除溶劑，殘余物用乙酸乙酯（EtOAc, 80 mL）處理并過濾。 4. 濾液用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后濃縮。 5. 將濃縮后的殘余物從乙酸乙酯/苯/己烷混合溶劑中結(jié)晶，得到(R)-(-)-5-氧代-2-四氫呋喃羧酸（2），為白色結(jié)晶固體（12.63 g, 產(chǎn)率57%）。 產(chǎn)物表征： - 熔點(diǎn)：71-73°C - 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 4.20 (m, 1H, CHO), 1.8-2.3 (m, 4H, CH2CH2)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 37, p. 8687 - 8695
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 6, p. 1391 - 1396
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4336 - 4339
[4] Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
[5] Patent: US2004/67877, 2004, A1
知名試劑公司產(chǎn)品信息
(R)-(-)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid, 99% (99% ee)(53558-93-3)