51067-38-0
中文名稱
4-苯氧基苯基硼酸
英文名稱
4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID
CAS
51067-38-0
分子式
C12H11BO3
MDL 編號
MFCD00093312
分子量
214.02
MOL 文件
51067-38-0.mol
更新日期
2025/07/29 08:39:27
51067-38-0 結構式
基本信息
中文別名
4-苯氧基苯基硼酸4-苯氧基苯硼酸
4-苯醚基苯硼酸
英文別名
4-PHENOXYBENZENEBORONIC ACID4-PHENOXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0132
(P-PHENOXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0260
TIMTEC-BB SBB003409
4-Phenoxybenzeneboronic acid 98%
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質
熔點141-145 °C(lit.)
沸點377.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)8.76±0.10(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色至米色
InChIInChI=1S/C12H11BO3/c14-13(15)10-6-8-12(9-7-10)16-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,14-15H
InChIKeyKFXUHRXGLWUOJT-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(OC2=CC=CC=C2)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫51067-38-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29319090
制備方法
方法1
101-55-3
5419-55-6
51067-38-0
以4-溴聯(lián)苯醚和硼酸三異丙酯為原料合成4-苯氧基苯基硼酸的一般步驟如下：將4-溴聯(lián)苯醚（100 g，0.402 mol）溶解于無水四氫呋喃（THF）（800 mL）中。在氮氣氛圍保護下，將反應混合物冷卻至-78℃，并在此溫度下緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi）（177 mL，0.442 mol）。維持反應溫度低于-65℃，持續(xù)攪拌1小時。隨后，保持反應溫度在-60℃，逐滴加入硼酸三異丙酯（90 g，0.482 mol）。反應混合物緩慢升溫至0℃，并在此溫度下繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，在冰浴冷卻下，緩慢加入水（300 mL），并攪拌過夜。隨后，濃縮反應混合物以除去有機溶劑。用12 N的濃鹽酸調節(jié)反應混合物的pH至1~2，促使產物沉淀。通過過濾收集固體產物，并干燥，最終得到4-苯氧基苯基硼酸（77 g，產率90%）。
參考文獻：
[1] Patent: CN106146511, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147; 0148; 0149
[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 6, p. 741 - 746
[3] Patent: US2002/156081, 2002, A1
[4] Patent: US6921763, 2005, B2
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
4-苯氧基苯硼酸4-Phenoxyphenylboronic acid, 97%(51067-38-0)
Sigma Aldrich
51067-38-0(sigmaaldrich)