4774-24-7
中文名稱
喹哌嗪
英文名稱
Quipazine
CAS
4774-24-7
分子式
C13H15N3
MDL 編號
MFCD00242605
分子量
213.28
MOL 文件
4774-24-7.mol
更新日期
2025/07/22 11:43:18

基本信息
中文別名
喹哌嗪2-哌嗪-1-基喹啉
2-(1-哌嗪基)喹啉
英文別名
2-PIPERAZIN-1-YL-QUINOLINEQUIPAZINE
TIMTEC-BB SBB011283
1-(2-quinolinyl)piperazine
1-(2-quinolyl)piperazine
2-(1-piperazinyl)-quinolin
2-(1-piperazinyl)quinoline
QUIPAZINE DIMALEATE (2-(1-PIPERAZINYL)QU I
所屬類別
醫(yī)藥中間體:哌嗪類化合物物理化學性質(zhì)
熔點81-83 °C
沸點403.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)8.93±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
CAS 數(shù)據(jù)庫4774-24-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
喹哌嗪 是一種 5-HT 激動劑,取代大鼠內(nèi)皮層中 5-HT3R 的 [3H]GR65630 的 Ki 值為 1.4 nM。Quipazine 對 SARS-CoV-2 具有抗病毒活性,EC50 值為 31.64 μM。Quipazine 在外周模型中表現(xiàn)為 5-HT3R 的激動劑,可用于神經(jīng)疾病研究。合成方法

110-85-0

612-62-4

4774-24-7
步驟1: 在氮氣保護下,將哌嗪(10.20g, 2.45mmol)溶于15mL異丙醇中,置于干燥的圓底燒瓶內(nèi)。隨后加入2-氯喹啉(0.20g, 1.2mmol),將反應混合物加熱回流攪拌24小時。反應完成后,向混合物中加入水,用乙酸乙酯進行萃取。合并有機層,用飽和氯化鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮去除溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,洗脫劑比例為二氯甲烷:甲醇=4:1,得到目標化合物2-(哌嗪-1-基)喹啉,產(chǎn)率為36%。
參考文獻:
[1] Patent: EP1724267, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 68
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 21, p. 7549 - 7563
[3] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, vol. 81, # 1, p. 99 - 103
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, vol. 49, # 10, p. 1314 - 1320
[5] Patent: WO2004/46124, 2004, A1. Location in patent: Page 41