475-11-6

基本信息
N-甲基-L-脯氨酸鹽酸鹽
Hygric acid
N-ME-PROLINE
Hygrinic acid
N-Me-L-Pro-OH
PYRD(2)-OH H2O
H-MEPRO-OH H2O
N-ME-PRO-OH HCL
1-Methylproline
N-Methylproline
物理化學性質
常見問題列表

50-00-0

147-85-3

475-11-6
通用方法:將L-脯氨酸(2.0 g,17.4 mmol)溶于甲醇(20 mL)中,隨后向該溶液中加入40%甲醛水溶液(1.4 mL,19.1 mmol)。接著,向反應混合物中加入10% Pd/C催化劑(500 mg),并將所得漿液在氫氣氛圍下攪拌過夜。反應完成后,將漿液通過硅藻土墊過濾以移除催化劑。用甲醇洗滌硅藻土墊,合并濾液后減壓濃縮。將殘余物溶于乙醇/苯(1:1,100 mL)混合溶劑中,再次減壓濃縮,得到固體產(chǎn)物。該固體產(chǎn)物在甲醇/乙醚混合溶劑中重結晶,最終得到N-甲基L-脯氨酸(7a)為細針狀晶體(2.1 g,產(chǎn)率92%);熔點109-111℃;1H NMR(D2O,300 MHz):δ=3.95-3.90(1H,m,CH2(CH2)2CHNCH3),3.24-3.15(2H,m,CH2(CH2)2CHNCH3),2.97(3H,s,CH2(CH2)2CHNCH3),2.22-2.01(4H,m,CH2(CH2)2CHNCH3);ESI-MS(m/z):130.2 [M+H]+(100)。
參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2652 - 2667
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[3] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7680 - 7682
[5] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1148 - 1162